(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methyl-4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1239457-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methyl-4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-methyl-4-nitrophenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methyl-4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1239457-35-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: GCHPBYMDTZUXQA-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methyl-4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4-nitrophenyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  评估 N-苄基半乳糖脒作为 β-半乳糖苷水解的假定过渡态类似物†

  摘要：

  实验证据提供了一种用于p -methylbenzyl- d -galactonoamidine到功能如对芳基-β-的酶水解的真实过渡态类似物d通过β半乳糖苷酶（-galactopyranosides米曲霉）。对于选择的底物，该化合物在低纳摩尔浓度范围 (12–56 nM) 内表现出抑制常数。沿着这些思路，优化了基于相转移催化的简化合成方法，以提供所需的各种新型芳基-β - D-吡喃半乳糖苷。最后，证实了半乳糖脒在测定条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00153b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基苯酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-methyl-4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  评估 N-苄基半乳糖脒作为 β-半乳糖苷水解的假定过渡态类似物†

  摘要：

  实验证据提供了一种用于p -methylbenzyl- d -galactonoamidine到功能如对芳基-β-的酶水解的真实过渡态类似物d通过β半乳糖苷酶（-galactopyranosides米曲霉）。对于选择的底物，该化合物在低纳摩尔浓度范围 (12–56 nM) 内表现出抑制常数。沿着这些思路，优化了基于相转移催化的简化合成方法，以提供所需的各种新型芳基-β - D-吡喃半乳糖苷。最后，证实了半乳糖脒在测定条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00153b

文献信息

• Application of Halide Molten Salts as Novel Reaction Media for O-Glycosidic Bond Formation
  作者：Vineet Kumar、Ian Jamie Talisman、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000188

  日期：——

  we have explored the application of halide molten salts as reaction media for O-glycosidic bond formation under basic conditions and mild heating. Eighteen different room-temperature ionic liquids and molten salts, representing four different classes of cations (i.e. imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium and ammonium), were screened in the glycosidation reaction of p-nitrophenol with aceto-bromo-α-D-galactose

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。