diethyl (2-amino-3-cyano-8-ethoxy-4H-chromen-4-yl)phosphonate | 1170000-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (2-amino-3-cyano-8-ethoxy-4H-chromen-4-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-amino-8-ethoxy-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate；Diethyl 2-amino-8-ethoxy-3-cyano-4h-chromen-4-yl phosphonate；2-amino-4-diethoxyphosphoryl-8-ethoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1170000-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 352.327
• InChiKey: LJSLNMXQROSPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 丙二腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到diethyl (2-amino-3-cyano-8-ethoxy-4H-chromen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Inorganic base catalyzed synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-yl) phosphonate derivatives via multi-component reaction under mild and efficient conditions

  摘要：

  通过在温和条件下使用无水LiOH作为催化剂，通过取代的水杨醛、马来酸二腈和磷酸酯的缩合反应，合成了各种磷酸酯衍生物，收率良好至优良。

  DOI：

  10.1039/c4ra09359c

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• PMDTA-catalyzed multicomponent synthesis and biological activity of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes containing a phosphonate or phosphine oxide moiety
  作者：Ádám Tajti、Kármen Emőke Szabó、Nóra Popovics-Tóth、Javad Iskanderov、Franc Perdih、László Hackler、Beáta Kari、László G. Puskás、Erika Bálint

  DOI：10.1039/d1ob01204e

  日期：——

  secondary phosphine oxides, and this reaction has not been previously reported in the literature. The crystal structures of five derivatives were studied by single-crystal XRD analysis. The in vitro cytotoxicity on different cell lines and the antibacterial activity of the (2-amino-4H-chromen-4-yl)phosphonates synthesized were also explored. According to the IC50 values determined, several derivatives showed

  描述了一种制备(2-氨基-3-氰基-4H-苯并-4-基)膦酸酯衍生物的新方法。五甲基二乙烯三胺（PMDTA）催化水杨醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的多组分反应，以高产率提供双环衍生物。所开发的方法不需要色谱分离，因为可以通过简单的过滤从反应混合物中回收产物。我们的方法还可以与仲氧化膦缩合，并且该反应以前在文献中尚未报道过。通过单晶 XRD 分析研究了五种衍生物的晶体结构。还探讨了合成的(2-氨基-4H-铬-4-基)膦酸盐对不同细胞系的体外细胞毒性和抗菌活性。根据测定的 IC 50值，几种衍生物对小鼠成纤维细胞 (NIH/3T3) 和人早幼粒细胞白血病 (HL-60) 细胞表现出中等或有希望的活性。此外，三种(2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基)氧化膦对选定的革兰氏阳性菌具有活性。
• 5-Hydroxypentylammonium acetate as a reusable ionic liquid catalyzes tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aldehydes, malononitrile and phosphites
  作者：S. Sobhani、M. Honarmand

  DOI：10.1007/s13738-012-0088-1

  日期：2012.10

  5-Hydroxypentylammonium acetate as a task-specific ionic liquid promotes efficient tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of phosphite esters with aryl/heteroaryl/alkyl/salicylaldehydes and malonitrile/ethyl cyanoacetate at room temperature in short reaction times. This simple procedure allows a series of β-phosphonomalonates and 4-substituted 2-amino-4H-chromenes with phosphonic acid dialkyl esters to be synthesized in good to high yields in the presence of an ionic liquid for the first time.

  5-羟基戊基铵乙酸盐作为一种特定任务的离子液体，促进了在室温下快速反应的磷酸酯与芳基/杂芳基/烷基/水杨醛和丙二腈/乙基氰乙酸酯的高效串联Knoevenagel-磷法-迈克尔反应。这一简单的方法首次在离子液体存在下合成了一系列β-磷酸马隆酸酯和4-取代的2-氨基-4H-色烯，产率良好至高。
• <scp>2‐Amino‐3‐cyano‐4H</scp> ‐chromene‐4‐ylphosphonates as potential antiviral agents: Synthesis, in ovo and in silico approach
  作者：Mahammad Sadik Shaik、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Mohan Gundluru、Ananda Kumar Reddy Narreddy、Krishna Reddy Thathireddy、Ranjani Ramakrishna、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.4154

  日期：2021.1

  A simplistic synthetic procedure for the synthesis of structurally diversified 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐chromene‐4‐ylphosphonates (4a‐j) were developed by the treatment of substituted salicylaldehydes, malononitrile, and dialkyl phosphite in presence of Cu(OAc)2 catalyst at room temperature and neat conditions. The synthesized compounds were tested for their antiviral assay. Among all, the compounds 4a,

  通过在Cu（OAc）存在下处理取代的水杨醛，丙二腈和亚磷酸二烷基酯，开发了一种结构简单的合成方法，用于合成结构多样的2-氨基-3-氰基-4-H-色烯-4-基膦酸酯（4a-j） ）2催化剂在室温和纯净条件下。测试合成的化合物的抗病毒测定。其中，化合物4a，4d和4h在浓度为150μg/ mL时对新城疫病毒（NDV）表现出良好的卵内抗病毒活性。经标题化合物处理的胚胎中NDV病毒种群显着减少（4a-j）以剂量依赖的方式表明合成的化合物对NDV病毒具有极强的毒性。标题化合物也与血凝素神经氨酸酶对接，生物活性更高的化合物4a与标准抗病毒药物taribavirin相比具有最高的对接分数，而化合物4d和4h与标准抗病毒药物对接分数相同。
• Indium Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of New (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonic Acid Diethyl Ester
  作者：Paramasivan Perumal、Parthasarathy Jayashree、Gnanamani Shanthi

  DOI：10.1055/s-0028-1087960

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of new (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester was achieved in good yields by indium trichloride catalyzed three-component reaction of salicylaldehyde and malononitrile with triethyl phosphite.

  通过三氯化铟催化水杨醛和丙二腈与亚磷酸三乙酯的三组分反应，以良好的收率实现了新型 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸二乙酯的一锅法合成。