1-butyl-3-iodo-1H-indole | 1395104-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-iodo-1H-indole
• 英文别名: 1-n-butyl-1H-3-iodoindole；1-Butyl-3-iodoindole
• CAS: 1395104-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₄IN
• 分子量: 299.154
• InChiKey: DYTDFSJXOLYCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 1-butyl-3-iodo-1H-indole 在 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(z)-3-(1-butyl-3-indolyl)-2-propyl-2-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyanoalkenylation of indoles

  摘要：

  A palladium-catalyzed one-pot, three component method for the synthesis of indolyl diphenyl(-or dialkyl)acrylonitriles using 3-iodoindoles, alkynes and safe and nontoxic K-4[Fe(CN)(6)]center dot 3H(2)O as the cyanating agent has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.066
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-碘丁烷 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-butyl-3-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-C3-卤代吲哚的直接电合成，同时使用卤代烷作为烷基化和卤代结构单元

  摘要：

  已经开发了电化学诱导的串联反应以用于吲哚的选择性N 1-烷基化和C 3-卤化。该电化学双官能化策略规避了常规的多步骤程序，并且在更环境友好的条件下有效地产生了合成上重要的N-烷基-3-卤代吲哚。该反应可以在简单的不分格电池中进行，而无需使用任何氧化剂，碱或过渡金属。通过完全使用卤代烷作为烷基化和卤化结构单元，而不会浪费原子，突出了该方法的出色原子经济性。

  DOI：

  10.1039/c9gc00913b

文献信息

• Copper-Catalysed Direct C–H Bond Oxidative Acetoxylation and Iodination of Indoles
  作者：Shao-peng Ge、Xiao-hong Zhang、Jiang-sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.3184/174751912x13360637793465

  日期：2012.6

  A novel Cu(OAc)2-catalysed direct C–H bond oxidative acetoxylation and iodination of indoles using PhI(OAc)2 as a terminal oxidant is reported. Adopting this method, a series of 3-iodoindoles and indol-3-yl acetates were obtained in nearly 1:1 ratio yield.

  报道了一种使用 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂的新型 Cu(OAc)2 催化的直接 C-H 键氧化乙酰氧基化和吲哚碘化。采用该方法，以接近1:1的收率获得了一系列3-碘吲哚和吲哚-3-基乙酸酯。