(15S)-11-Desoxy-8-epi-11-oxaprostaglandin F_2α | 101222-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15S)-11-Desoxy-8-epi-11-oxaprostaglandin F_2α
• CAS: 101222-66-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: TWSDSASWLWRVDC-BZRWIFSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-4-O-benzyl-L-erythro-pent-3-ulose-diethylacetal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (15S)-11-Desoxy-8-epi-11-oxaprostaglandin F_2α
  参考文献：
  名称：

  由1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇合成草酸前列腺素

  摘要：

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851106