O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline | 1034187-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline
• CAS: 1034187-36-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₁₉S
• 分子量: 705.689
• InChiKey: KVXTWQKKYLJELN-JFFOZPRESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-(3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline
  参考文献：
  名称：

  寡糖噻唑啉作为一类基于机制的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂的合成和抑制活性。

  摘要：

  描述了 N-聚糖的寡糖-噻唑啉衍生物作为一类新的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂的简便合成。发现N-聚糖核心上的外部糖残基可以增强抑制效力。虽然 Manbeta1、4GlcNAc- 和 Man3GlcNAc-噻唑啉只是中等抑制剂，但大的 Man9GlcNAc-噻唑啉表现出有效的抑制活性，对节杆菌酶 (Endo-A) 和人类内切酶的 IC(50) 为 0.22 和 0.42 microM。分别为β-N-乙酰氨基糖苷酶（hENGase）。还观察到寡糖噻唑啉可以不同地抑制来自不同来源的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这些寡糖噻唑啉代表了第一类内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.032