(3S,4S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide | 651355-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (3S,4S,6R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-5-oxoheptanamide
• CAS: 651355-96-3
• 化学式: C₄₁H₈₇NO₉Si₄
• 分子量: 850.485
• InChiKey: MNKVOSMAKHQSJP-YEPRCMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  116.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide 在 碳酸氢钠 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[(2S,3R)-2-methyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-oxiranyl]-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF MYRIAPORONES
  [FR] SYNTHESE TOTALE DE MYRIAPORONES

  摘要：

  提供通式（I）或其药学上可接受的盐、衍生物、前药或立体异构体：其中由R定义的取代基团分别独立地选自包括H、SiR'3、SOR'、SO2X、C(=0)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基的群；R'组选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、氨基烷基、芳基、芳基烷基和杂环族；R'组选自H、OH、OR'、OCOR'、SH、SR'、SOR'、S02R'、N02、NH2、NHR'、N(R')2、NHCOR'、N(COR')2、NHS02R'、CN、卤素、C(=0)H、C(=0)R'、C02H、C02R'、CH20R、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基亚烯、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基和取代或未取代的杂芳基；但该化合物不是美国专利5,514,708的化合物1、3或4。这些化合物具有抗肿瘤活性。同时提供了一种合成路线。

  公开号：

  WO2004011458A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.8h， 以65%的产率得到(3S,4S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF MYRIAPORONES
  [FR] SYNTHESE TOTALE DE MYRIAPORONES

  摘要：

  提供通式（I）或其药学上可接受的盐、衍生物、前药或立体异构体：其中由R定义的取代基团分别独立地选自包括H、SiR'3、SOR'、SO2X、C(=0)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基的群；R'组选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、氨基烷基、芳基、芳基烷基和杂环族；R'组选自H、OH、OR'、OCOR'、SH、SR'、SOR'、S02R'、N02、NH2、NHR'、N(R')2、NHCOR'、N(COR')2、NHS02R'、CN、卤素、C(=0)H、C(=0)R'、C02H、C02R'、CH20R、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基亚烯、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基和取代或未取代的杂芳基；但该化合物不是美国专利5,514,708的化合物1、3或4。这些化合物具有抗肿瘤活性。同时提供了一种合成路线。

  公开号：

  WO2004011458A1

文献信息

• Total Synthesis of Natural Myriaporones
  作者：Marta Pérez、Carlos del Pozo、Fernando Reyes、Alberto Rodríguez、Andrés Francesch、Antonio M. Echavarren、Carmen Cuevas

  DOI：10.1002/anie.200353313

  日期：2004.3.19