methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-oxobutyl)-α-D-glucopyranoside | 93836-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-oxobutyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 93836-14-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: UJLOHVKRRPHCHK-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-oxobutyl)-α-D-glucopyranoside 在 copper(I) sulfate 、 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以90.2%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-+ ++吡喃葡萄糖苷，一种修饰的寡糖，用于研究碳水化合物与多位点蛋白质的相互作用。

  摘要：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85202-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-oxobutyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-+ ++吡喃葡萄糖苷，一种修饰的寡糖，用于研究碳水化合物与多位点蛋白质的相互作用。

  摘要：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85202-7