3-iodo-1-phenyl-1H-indazole | 323195-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-iodo-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-iodo-1-phenylindazole
• CAS: 323195-51-3
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: WYIIWBGUOMEYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-phenyl-1H-indazole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 {N-methyl-5-[1-phenyl-1H-indazol-3-yl]-pyrrol-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005030121A3
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 氢氧化钾 、 碘 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-iodo-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005030121A3

文献信息

• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。
• CHARGE TRANSPORT MATERIALS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
  申请人：PARK KYUNG-HO

  公开号：US20100237769A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  There is provided a charge transport compound having Formula I: wherein: R 1 through R 5 are the same or different at each occurrence and can be hydrogen, alkyl, aryl, halogen, hydroxyl, aryloxy, alkoxy, alkenyl, alkynyl, amino, alkylthio, phosphino, silyl, —COR, —COOR, —PO 3 R 2 , —OPO 3 R 2 , or CN; R 6 can be hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl, and arylalkyl; R is the same or different at each occurrence and can be hydrogen, alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl; and n is an integer from 0-3.

  提供一种具有以下化学式I的电荷传输化合物：其中：R1至R5在每次出现时均相同或不同，可以是氢、烷基、芳基、卤素、羟基、芳氧基、烷氧基、烯基、炔基、氨基、烷硫基、膦基、硅基、—COR、—COOR、—PO3R2、—OPO3R2或CN；R6可以是氢、烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基；R在每次出现时均相同或不同，可以是氢、烷基、芳基、烯基和炔基；n为0-3之间的整数。
• First combined selective N- and C-arylations with boronic acids: application to the synthesis of 1,3-diarylindazoles
  作者：Valérie Collot、Philippe R Bovy、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01650-6

  日期：2000.11

  3-Iodoindazole allows combined N1- and C3-arylations with boronic acids. These two reactions work independently of one another and can be combined in a one pot procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8174185B2
  申请人：——

  公开号：US8174185B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• US8445119B2
  申请人：——

  公开号：US8445119B2

  公开（公告）日：2013-05-21