5-azido-5-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose | 1239975-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: (2S,3aR,5S,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1239975-44-0
• 化学式: C₇H₈Cl₃N₃O₄
• 分子量: 304.517
• InChiKey: CFFVQONGQUXQDL-YJRYQGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到5-amino-5-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  两种源自氯醛糖的新型氨基糖的合成及抑菌活性

  摘要：

  5-氨基-5-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-β-L-阿拉伯呋喃糖和6-氨基-6-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α的合成-D-葡萄糖呋喃糖通过简单的三步或四步路线进行描述。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌效力。结果表明，这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌具有广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.043
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tosyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  两种源自氯醛糖的新型氨基糖的合成及抑菌活性

  摘要：

  5-氨基-5-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-β-L-阿拉伯呋喃糖和6-氨基-6-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α的合成-D-葡萄糖呋喃糖通过简单的三步或四步路线进行描述。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌效力。结果表明，这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌具有广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.043