methyl 2-((3S)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)propanoate | 1394254-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 2-((3S)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(3S)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]propanoate
• CAS: 1394254-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OQJXOOXPJMKXEF-YKMBTHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3S)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)propanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 二苯基二硒醚 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((S)-4-methylcyclohex-3-enyl)propanoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-((3S)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laurenditerpenol
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Nikolaos Athinaios、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1021/ol302106y

  日期：2012.9.7

  accomplished through an organolithium to aldehyde nucleophilic addition. Preparation of the prerequisite key intermediates in optically pure form was based on an improved, short, and efficient synthesis of “wine lactone” from (S)-limonene and Corey’s catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of 2,5-dimethyl furan with diethyl fumarate.

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。