p-anisyl[3]dendralene | 551942-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-anisyl[3]dendralene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-methylenepenta-1,4-dien-2-yl)benzene；1-Methoxy-4-(3-methylidenepenta-1,4-dien-2-yl)benzene
• CAS: 551942-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LRWHHUPBJRZZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-anisyl[3]dendralene 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以87%的产率得到2-(4-(4-methoxyphenyl)-3-methylenepent-4-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [n] Dendralenes作为选择性催化的平台：配体控制的Cu催化的化学，区域和对映选择性硼化。

  摘要：

  我们报告了在2个取代的[ n ]树枝状烯（n = 3–6）中一种特定烯烃的Cu催化的反Markovnikov硼化的两种互补方法的发展。第一种方案使用双膦配体，并且对末端双键具有高区域选择性和化学选择性，而与交叉共轭烯烃的数量无关。我们表明，使用手性膦胺配体可以使与[ n ]树枝状烯烃中的末端烯烃交叉共轭的烯烃具有高度的化学，区域和对映选择性的硼化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01892
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丁烯-3-酮 在 正丁基锂 、 dichloro(P,P,P',P'-tetramethylethane-1,2-diphosphane)nickel(II) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 p-anisyl[3]dendralene
  参考文献：
  名称：

  [n] Dendralenes作为选择性催化的平台：配体控制的Cu催化的化学，区域和对映选择性硼化。

  摘要：

  我们报告了在2个取代的[ n ]树枝状烯（n = 3–6）中一种特定烯烃的Cu催化的反Markovnikov硼化的两种互补方法的发展。第一种方案使用双膦配体，并且对末端双键具有高区域选择性和化学选择性，而与交叉共轭烯烃的数量无关。我们表明，使用手性膦胺配体可以使与[ n ]树枝状烯烃中的末端烯烃交叉共轭的烯烃具有高度的化学，区域和对映选择性的硼化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01892

文献信息

• Cross-Coupling for Cross-Conjugation:  Practical Synthesis and Diels−Alder Reactions of [3]Dendralenes
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol7021998

  日期：2007.11.1

  through cross-coupling reactions. Contrary to some earlier reports, [3]dendralene is sufficiently stable to be handled using standard synthetic methods. These compounds allow the one-step stereoselective construction of polycyclic frameworks through reactions with dienophiles. Site selectivity and stereoselectivity in Diels-Alder reactions with dienophiles are generally not influenced by the nature of the

  母体[3]二碳烯和2-取代的[3]树枝化烯很容易通过交叉偶联反应制得。与一些较早的报道相反，[3]二十碳三烯具有足够的稳定性，可以使用标准的合成方法进行处理。这些化合物允许通过与亲双烯体的反应一步一步立体选择性地构建多环骨架。Diels-Alder与亲二烯体的反应中的位点选择性和立体选择性通常不受[3] dendralene's 2-取代基性质的影响。然而，路易斯酸会影响这些特征。