(E)-1-trimethylsilylhex-1-en-3-one | 82201-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilylhex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(Trimethylsilyl)-1-hexen-3-on
• CAS: 82201-91-0
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: JEPPFCHYNNLFEW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilylhex-1-en-3-one 、 4-甲苯硫酚 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(p-tolylthio)-1-(trimethylsilyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  含硅硫醇特异性生物共轭试剂

  摘要：

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12050
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-Diethyl-<1-<2-(trimethylsilyl)ethenyl>-1-butenyl>-phosphat 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-1-trimethylsilylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht, Hubertus; Farnung, Winfried; Simon, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2622 - 2643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of αβ-unsaturated ketones from β-silylenones and β-silylynones
  作者：Ian Fleming、David A. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93277-6

  日期：——

  Conjugate addition, followed by alkylation, bromination and desilyl-bromination make the β-silylketone (4) an a3d3-synthon (5) and the β-silylynone (6) a 2a3d3-synthon (7).

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。
• Reactivity of the 1-t.butylthio-3-methoxy-1-alkenes towards metalating agents, II. Allylic deprotonation of the E-isomers and of the Z-propenyl derivative.
  作者：O. Ruel、C.Bibang Bi Ekogha、S.A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94018-8

  日期：1983.1

  Deprotonation of the title compounds with a lithiating agent and subsequent alkylation furnish the 1-substituted products . The 1-t.butylthio-3-methoxy-1-lithio-1-alkenes become new equivalents of the hypothetical anions I.

  用锂化剂使标题化合物脱质子并随后烷基化，得到1-取代的产物。1-叔丁基硫代-3-甲氧基-1-硫代-1-烯成为假设阴离子I的新等价物。
• Photoredox–Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anjana Muralidharan、Guru Vigknesh Anantharaj、Tamilselvi Chinnusamy、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03481

  日期：2022.11.18

  no hydroacylations exist that make use of aldehydes without a chelating group, especially when combined with terminal alkynes. Here we report a synergistic nickel–photocatalytic system that allows for the highly regio- and stereoselective hydroacylation of unactivated aldehydes and alkynes in milder conditions without the use of chelating groups.

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。
• FLEMING, I.;PERRY, D. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4027-4034
  作者：FLEMING, I.、PERRY, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• RUEL, O.;EKOGHA, C. BIBANG, BI;JULIA, S. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 44, 4829-4832
  作者：RUEL, O.、EKOGHA, C. BIBANG, BI、JULIA, S. A.

  DOI：——

  日期：——