4-acetyl-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile | 1397290-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Acetyl-2-pyridin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1397290-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: HGNBQYQSOBYFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 、 1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-acetyl-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氰基琥珀酰亚胺作为新型氰化剂的钴催化（杂）芳烃和6-芳基嘌呤的CHH氰化反应

  摘要：

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。

  DOI：

  10.1021/ol503680d

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source
  作者：Jiangling Peng、Jiaji Zhao、Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol302372p

  日期：2012.9.21

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.