2-(1-Hydroxy-butyl)-cyclohex-2-enone | 122617-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-butyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxybutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 122617-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: STPVAVHAMUELCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-butyl)-cyclohex-2-enone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-(1-hydroxybutyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Al(OiPr)3 作为增强 Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) 还原 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环醇的有效催化剂

  摘要：

  使用 NaBH 进行羰基还原通常是有机合成和制药工业中常用的高产率和高选择性过程。然而，该反应是放热的，并且NaBH溶液的稳定性有限，导致反应时间较长。在这项工作中，报道了在 MeOH 中用 CeCl/NaBH 有效还原 MBH 醇。此外，在该方法中，使用异丙醇铝和异丁醇作为转移过程中的质子源。该方法表现出令人印象深刻的选择性和高产率，从而形成所需的双齿烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138950
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 反应 1.0h， 生成 2-(1-Hydroxy-butyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Nano-sized Nickel Metal Particles by Microwave Irradiation

  摘要：

  通过在微波辐射下用乙二醇还原Ni(OH)2，制备了具有窄粒径分布的纳米级镍金属颗粒。通过改变辐射时间和辐射功率，将平均粒径控制在5-8纳米之间。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.607

文献信息

• Switching the Reactivity of Dihydrothiopyran-4-one with Aldehydes by Aqueous Organocatalysis: Baylis–Hillman, Aldol, or Aldol Condensation Reactions
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Ghasem F. Pasha、Elahe Akbarzadeh、Abbas Shockravi、A. Wahid Mesbah、Werner Massa

  DOI：10.1021/ol202145w

  日期：2011.10.7

  An aqueous medium containing catalytic amounts of a tertiary amine was employed to direct the chemoselectivity of the reaction of aldehydes with 1a. With DBU, 2 was formed at room temperature as a rare exemplary of Baylis–Hillman reactions in heterocyclic enones. DABCO alternated the pathway toward an aldol reaction to form syn/anti mixtures of 3 with the syn isomers being the major products. With

  使用含有催化量的叔胺的水性介质来指导醛与1a反应的化学选择性。使用DBU，在室温下形成2，这是杂环烯酮中Baylis-Hillman反应的罕见示例。DABCO改变了通往羟醛反应的途径，形成3的顺式/反式混合物，其中顺式异构体为主要产物。在Et 3 N下，醛醇缩合占主导地位。
• The first Et3N-mediated transesterification of β-keto esters using Baylis–Hillman alcohols
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.012

  日期：2011.8

  A simple and efficient Et3N-mediated transesterification between β-keto esters and Baylis–Hillman alcohols in toluene solution at reflux using a Dean–Stark apparatus, is described. Allylic esters are exclusively obtained in moderate to good yields, with no trace amounts of γ,δ-unsaturated ketones usually expected from the Carroll decarboxylative rearrangement.

  本文介绍了使用迪安-斯塔克装置在甲苯溶液中简单有效地进行Et 3 N介导的β-酮酯和Baylis-Hillman醇在甲苯溶液中的酯交换反应的过程。烯丙酸酯仅以中等至良好的收率获得，没有通常从Carroll脱羧重排预期的痕量γ，δ-不饱和酮。
• NaNO₂-catalyzed reaction of cyclohexenone-MBH acetates: A convenient synthesis of 2-methylene-3-cyclohexenones
  作者：Lin Jiang、Lu Li、Min Li、Ming-Wei Yuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2235625

  日期：2023.9.17

  Abstract An efficient NaNO2-catalyzed synthesis of 2-methylene-3-cyclohexenones from easily accessible cyclohexenone-MBH acetates has been established for the first time. Target products were rapidly generated in moderate to high yields and with relatively high E/Z selectivity. Easy operation, good functional group tolerance, mild reaction conditions and the practicality of high efficiency of NaNO2

  摘要 首次建立了NaNO 2催化从容易获得的环己烯酮-MBH乙酸酯合成2-亚甲基-3-环己烯酮的方法。目标产物快速生成，产率中等至较高，且E/Z选择性较高。操作简便、官能团耐受性好、反应条件温和以及NaNO 2高效生成2-亚甲基-3-环己烯酮的实用性构成了该反应的诱人优点。
• New Morita-Baylis-Hillman (MBH) phosphonium salts from alcohols to the synthesis of 2-alkenyl- and 2-alkylidenecyclohexenones
  作者：Haitham Elleuch、Dhouha Msalbi、Olfa Mhasni、Ferid Yaccoubi、Sami Aifa、Julien Legros、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135532

  日期：2023.8

  Most of synthetic methods for 2- and 3-cyclohexenone derivatives start from limited substrates and therefore their efficiency still limited. In this paper, we report a general synthetic approach for such derivatives using MBH adducts, as substrates easily synthesized under standard conditions. For this purpose, a one-pot conversion of MBH alcohols into the corresponding phosphonium salts is carried

  大多数2-和3-环己烯酮衍生物的合成方法都是从有限的底物开始，因此它们的效率仍然有限。在本文中，我们报告了使用 MBH 加合物作为此类衍生物的一般合成方法，作为在标准条件下容易合成的底物。为此，使用 PPh 3以高产率将 MBH 醇一锅法转化为相应的盐和 HBr (48%) 水溶液，均在室温下。在标题产物的纯化和表征之后，它们在室温下用 RCHO/tBuOK 或仅用 tBuOK 作为碱进一步处理，通过 Wittig 烯化或 δ-消除反应以良好的产率产生相应的 2-烯基-和 2-亚烷基环己烯酮PPh 3 .HBr。
• A rationally designed cocatalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Charlotte E.S. Jones、Simon M. Turega、Matthew L. Clarke、Douglas Philp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.037

  日期：2008.7

  The application of electronic structure calculations to a key transition state in the reaction manifold of the Morita-Baylis-Hillman reaction allows the design of two bis(thiourea) cocatalysts capable of accelerating this reaction through the hydrogen bond mediated recognition of both the nucleophile and the electrophile. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.