4-(trimethylstannyl)bicyclo[2.2.1]heptan-1-ol | 183729-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylstannyl)bicyclo[2.2.1]heptan-1-ol
• 英文别名: 4-Trimethylstannylbicyclo[2.2.1]heptan-1-ol
• CAS: 183729-67-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSn
• 分子量: 274.978
• InChiKey: BTPIZVVDNWAZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylstannyl)bicyclo[2.2.1]heptan-1-ol 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥头金属取代基（MMe3，M = Si 和 Sn）对 1-降冰片基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  4-准金属（MMe3，M = Si 和 Sn）-取代的双环 [2.2.1] 庚基-1-基三氟甲磺酸酯（1，Y = OSO2CF3）已被合成，并且它们在乙醇水溶液和三氟乙醇中的溶剂分解已经与那些母体和甲基衍生物（1，Y = OSO2CF3；X = H 和 Me，分别）。对于准金属取代基观察到大的速率增强因子。将这些加速效应与双环 [2.2.2] 辛烷和金刚烷环系统（分别为 2，Y = OSO2Me 和 3，Y = Br）中的相应值进行比较表明，这些效应的底物顺序是 1 > 2 ≫ 3. 定性考虑导致 1 中的显着效果被归因于“背瓣”空间效应（同超共轭）。通过高级 ab initio (MP2/6-31G(d)[DZP]) 分子轨道计算，描绘了 SiMe3 和 SnMe3 对 1-降冰片基阳离子 (5) 的稳定作用的更定量图片。该计算为同超共轭稳定提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ja961870c