H-GLy-ΔPhe-Leu-OMe*HCl | 125406-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-GLy-ΔPhe-Leu-OMe*HCl
• 英文别名: HCl*Gly-ΔPhe-(S)-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 125406-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 383.875
• InChiKey: TVKVFUIRDVGTRV-XWEMMUMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-GLy-ΔPhe-Leu-OMe*HCl 在 <(Ph-CAPP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-GLy-ΔPhe-Leu-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XI. Facile Syntheses of Various Kinds of Dehydrodi- and tripeptides, and Dehydroenkephalins Containing<i>Δ</i>Tyr Residue by Using<i>N</i>-Carboxydehydrotyrosine Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shuji Taniguchi、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1127

  日期：1989.4.15

  Several kinds of N-free and protected N-carboxydehydrotyrosine anhydride (ΔTyr·NCA) derivatives, derived by both the cyclization of the corresponding N-benzyloxycarbonyldehydrotyrosine derivatives and the protection of the resulting ΔNCA, were employed for a one-pot dehydrooligopeptide (DHP) synthesis. As a result, various kinds of DHPs with a wide variety of combinations of sequences could be synthesized in fairly good yields. In addition, by utilizing the obtained information, two kinds of leucine-dehydroenkephalins containing a ΔTyr1 and both ΔTyr1 and ΔPhe4 residues were also synthesized.

  通过对相应的 N-苄氧羰基脱氢酪氨酸衍生物进行环化以及对所得到的 ΔNCA 进行保护，几种无 N 和受保护的 N-羧基脱氢酪氨酸酸酐（ΔTyr-NCA）衍生物被用于脱氢寡肽（DHP）的一锅合成。因此，可以以相当高的产率合成具有多种序列组合的各种 DHP。此外，利用所获得的信息，还合成了两种含有 ΔTyr1 和 ΔTyr1 及 ΔPhe4 残基的亮氨酸脱氢脑啡肽。
• SHIN, CHUNG-GI;OBARA, TAKUMI;TANIGUCHI, SHUJI;YONEZAWY, YASUCHIKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1127-1135
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OBARA, TAKUMI、TANIGUCHI, SHUJI、YONEZAWY, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——