4,5-二溴噻唑-2-羧酸 | 1806352-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二溴噻唑-2-羧酸
• 英文名称: 4,5-Dibromothiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dibromo-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1806352-39-5
• 化学式: C₄HBr₂NO₂S
• 分子量: 286.931
• InChiKey: SVIALNSOTAHLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴噻唑-2-羧酸 、 1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰基转移酶P300 / CBP的组蛋白竞争性抑制剂的发现，构效关系和生物活性。

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶（HAT）p300及其旁系同源CBP乙酰化组蛋白赖氨酸侧链，在调节基因转录中起关键作用。p300 / CBP的HAT结构域是潜在的癌症药物靶标。通过化合物筛选和药物化学，发现了新的p300 / CBP HAT抑制剂，其IC50值低至620 nM。最有效的抑制剂与组蛋白底物竞争，对p300 / CBP表现出高选择性。它抑制细胞乙酰化，并具有1-3μM的EC50对几种肿瘤细胞系增殖的强活性。雌激素受体（ER）阳性乳腺癌MCF-7细胞中的基因表达谱表明，抑制剂治疗可概括siRNA介导的p300基因敲低，抑制ER介导的基因转录，并抑制了许多与癌症相关的基因签名的表达。这些结果表明，该抑制剂不仅是用于p300 / CBP HAT生物学研究的有用探针，而且还是用于进一步开发针对癌症的药物的药理学线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02164
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromothiazole-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-二溴噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰基转移酶P300 / CBP的组蛋白竞争性抑制剂的发现，构效关系和生物活性。

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶（HAT）p300及其旁系同源CBP乙酰化组蛋白赖氨酸侧链，在调节基因转录中起关键作用。p300 / CBP的HAT结构域是潜在的癌症药物靶标。通过化合物筛选和药物化学，发现了新的p300 / CBP HAT抑制剂，其IC50值低至620 nM。最有效的抑制剂与组蛋白底物竞争，对p300 / CBP表现出高选择性。它抑制细胞乙酰化，并具有1-3μM的EC50对几种肿瘤细胞系增殖的强活性。雌激素受体（ER）阳性乳腺癌MCF-7细胞中的基因表达谱表明，抑制剂治疗可概括siRNA介导的p300基因敲低，抑制ER介导的基因转录，并抑制了许多与癌症相关的基因签名的表达。这些结果表明，该抑制剂不仅是用于p300 / CBP HAT生物学研究的有用探针，而且还是用于进一步开发针对癌症的药物的药理学线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02164