rac-dimethyl (2R,3S,4R,5S)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 113273-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-dimethyl (2R,3S,4R,5S)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2SR,3RS,4SR,5RS)-2,4-dimethyl 3,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate；dimethyl (2S,3R,4S,5R)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 113273-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: DRLFOGGPJMMFRL-XSLAGTTESA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-dimethyl (2R,3S,4R,5S)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到γ-truxillic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缩合立体选择性合成环丁烷

  摘要：

  在这里，我们报告了使用碘氮烯化学从容易获得的吡咯烷中收缩合成含有多个立体中心的多取代环丁烷。在氮挤压过程的介导下，环丁烷的立体定向合成涉及自由基途径。成功制备了史无前例的不对称螺环丁烷，并报道了细胞毒性天然产物哌拉硼烯 B 的简明、正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10175
• 作为产物：
  描述：

  rac-dimethyl (2R,3S,4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 silver(I) acetate 、 氨基甲酸铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-dimethyl (2R,3S,4R,5S)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缩合立体选择性合成环丁烷

  摘要：

  在这里，我们报告了使用碘氮烯化学从容易获得的吡咯烷中收缩合成含有多个立体中心的多取代环丁烷。在氮挤压过程的介导下，环丁烷的立体定向合成涉及自由基途径。成功制备了史无前例的不对称螺环丁烷，并报道了细胞毒性天然产物哌拉硼烯 B 的简明、正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10175

文献信息

• A Facile Cu(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric Approach to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing <i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja2043563

  日期：2011.8.3

  A novel catalytic asymmetric Michael addition of azomethine ylide with β-substituted alkylidene bisphosphates was realized in the presence of a chiral copper(I)/TF-BiphamPhos complex. The present system provides a unique and facile access to enantioenriched unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates (gem-BPs) in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。
• Lithium bromide-triethylamine induced cycloaddition of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins with high regio- and stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Manabu Yoshioka

  DOI：10.1021/jo00242a008

  日期：1988.4
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOSHIOKA, MANABU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1384-1391
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOSHIOKA, MANABU

  DOI：——

  日期：——