(1S,2R,10aS)-2-benzyloxy-1-hydroxy-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one | 897943-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2R,10aS)-2-benzyloxy-1-hydroxy-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 897943-02-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OHMYMIAWXPMOAU-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,10aS)-2-benzyloxy-1-hydroxy-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,10aS)-1,2-dihydroxy-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475
• 作为产物：
  描述：

  isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium formate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,10aS)-2-benzyloxy-1-hydroxy-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475