ethyl [4,5-bis(bromomethyl)oxazol-2-yl]carboxylate | 368441-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl [4,5-bis(bromomethyl)oxazol-2-yl]carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-bis(bromomethyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 368441-66-1
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₃
• 分子量: 326.972
• InChiKey: PDLRZAAXSZUKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4,5-bis(bromomethyl)oxazol-2-yl]carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [4-(5-Chloro-1H-indole-2-sulfonyl)-piperazin-1-yl]-(5,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxazolo[4,5-d]pyridazin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-恶唑-2-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到ethyl [4,5-bis(bromomethyl)oxazol-2-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056