4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 182924-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 182924-06-7
• 化学式: C₇₆H₇₀N₆O₁₉
• 分子量: 1371.42
• InChiKey: YWFDVLHFCOAPSQ-BQSKNXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-(chloroacetyl)-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.64g的产率得到4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468

文献信息

• Modular Synthesis of Core Fucosylated N-Glycans
  作者：Dimitri Ott、Joachim Seifert、Ingo Prahl、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janna Guder、Manuel Mönnich、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/ejoc.201200468

  日期：2012.9

  A modular synthesis of complex-type N-glycans containing the core fucosyl motif was optimized. The core trisaccharide building block was protected by a methoxyphenyl group for convenient core fucosylation. The trisaccharide was obtained on a large scale from the glycosylation of the corresponding chitobiosyl azide with a glucosyl donor followed by intramolecular inversion. Improved methods were established

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，