3-羟基-2,2,4-三甲基-戊酸 | 35763-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-2,2,4-三甲基-戊酸
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2,4-trimethylpentanoic acid
• CAS: 35763-45-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: OJLBQZJKORZRDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,2,4-三甲基-戊酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2,4-二甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Franke, Monatshefte fur Chemie, 1896, vol. 17, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到3-羟基-2,2,4-三甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound

  摘要：

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。

  公开号：

  US09114390B2

文献信息

• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• Manganese-Catalyzed Selective Oxidation of Aliphatic CH groups and Secondary Alcohols to Ketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Jia Jia Dong、Duenpen Unjaroen、Francesco Mecozzi、Emma C. Harvey、Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Johannes W. de Boer、Paul Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201300378

  日期：2013.9

  An efficient and simple method for selective oxidation of secondary alcohols and oxidation of alkanes to ketones is reported. An in situ prepared catalyst is employed based on manganese(II) salts, pyridine‐2‐carboxylic acid, and butanedione, which provides good‐to‐excellent conversions and yields with high turnover numbers (up to 10 000) with H2O2 as oxidant at ambient temperatures. In substrates bearing

  报道了一种有效和简单的方法，用于选择性氧化仲醇和将烷烃氧化成酮。使用基于锰（II）盐，吡啶-2-羧酸和丁二酮的原位制备的催化剂，该催化剂在H 2 O 2的转化率高（高达10000）时，具有良好的转化率和高收率。在环境温度下用作氧化剂。在带有多个醇基团底物，仲醇被转化成酮选择性，并且在一般情况下，苄基Ç  ħ氧化进行优先于脂肪族的C  ħ氧化。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• 2,2,4-三甲基-3-羟基戊酸的制备工艺
  申请人：润泰化学(泰兴)有限公司

  公开号：CN110835296B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊酸的制备工艺。本发明的2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊酸的制备工艺，包括以下步骤：1)异丁醛在碱性催化剂作用下发生羟醛缩合反应，生成2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊醛；2)将步骤1)得到的2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊醛与H2O2发生氧化反应得到2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸。本发明的2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊酸的制备工艺反应产物单一，无需进行多步分离，操作简单。
• 2,2,4-三甲基-3羟基戊酸正丁酯的制备方法、乳胶漆及其制备方法
  申请人：润泰化学(泰兴)有限公司

  公开号：CN110724055B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及有机化合物合成及应用技术领域，具体涉及一种2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸正丁酯的制备方法、含有2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸正丁酯的乳胶漆及其制备方法。本发明的2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸正丁酯的制备方法，包括以下步骤：1）异丁醛在碱性催化剂作用下发生羟醛缩合反应，生成2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊醛；将上述得到的2,2,4‑三甲基‑3‑羟基戊醛与H2O2发生氧化反应得到2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸；2）将步骤1）制得的2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸和正丁醇在强酸催化剂作用下反应得到2,2,4‑三甲基‑3羟基戊酸正丁酯。

表征谱图