| 1598413-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1598413-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 338.387
• InChiKey: YDIYWPVNMBMCNC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3R,4R)-6-(benzyloxy)-4-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-3-methylhexanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542

文献信息

• Synthesis of Proposed Aglycone of Mandelalide A
  作者：Karla Mahender Reddy、Vanipenta Yamini、Kiran K. Singarapu、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/ol500875e

  日期：2014.5.16

  A highly convergent synthesis of the proposed mandelalide A aglycone is reported. The cornerstones of the synthetic strategy include the following: E-selective intramolecular Heck cyclization, Masamune–Roush olefination, Stork–Zhao–Wittig olefination, modified Prins cyclization; Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Williamson-type etherification, Julia–Kocienski olefination, Brown crotylation

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。
• Formal total synthesis of mandelalide A
  作者：V Yamini、K Mahender Reddy、A Shiva Krishna、J K Lakshmi、Subhash Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-019-1600-2

  日期：2019.3

  AbstractIn this article the formal total synthesis of mandelalide A has been described in details. The highly convergent and flexible strategy developed for mandelalide A involved the construction of key building blocks ent-9 and 7, and their assembly to the target compound. For the synthesis and coupling of these building blocks, the Brown’s crotylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation followed

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。