methyl 2-N-methyl-(2-amino)acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1398411-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-N-methyl-(2-amino)acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-amino-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 1398411-19-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 264.279
• InChiKey: USGBGWROEPRHGS-QXOHVQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-N-methyl-(2-benzylcarboxyamino)acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 2-N-methyl-(2-amino)acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of inhibitors of E. coli PgaB, a polysaccharide de-N-acetylase involved in biofilm formation

  摘要：

  许多在医学上具有重要意义的生物膜形成细菌会产生类似的多糖细胞间粘附素（PIA），由部分去 N-乙酰化的 β-（1 → 6）-N-乙酰葡糖胺聚合物（dPNAG）组成。在大肠杆菌中，β-(1→6)-N-乙酰葡糖胺聚合物（PNAG）的去 N-乙酰化作用是由碳水化合物酯酶家族 4 的去乙酰化酶 PgaB 催化的。PNAG 的去 N-乙酰化是 PNAG 依赖性生物膜形成的关键。在此，我们介绍了用于体外监测 PgaB 活性的荧光测定法的开发以及一系列 PgaB 抑制剂的合成。合成的抑制剂由氨基葡萄糖支架上的金属螯合官能团组成，靶向 PgaB 的活性位点金属离子。N-thioglycolyl amide（Ki = 480 μM）和 N-methyl-N-glycolyl amide（Ki = 320 μM）葡糖胺衍生物的抑制效果最佳。通过化学酶法合成 N-硫代甘氨酰酰胺 PNAG 五糖，得到了一种 Ki 值为 280 μM 的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob26105g