1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-6-(methylamino)-5-nitro-2H-indol-2-one | 120791-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-6-(methylamino)-5-nitro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-(methylamino)-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 120791-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: OKIZABCOUKMBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-6-(methylamino)-5-nitro-2H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.40 g的产率得到5-Amino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-(methylamino)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-6-(methylamino)-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-6-(methylamino)-5-nitro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015