1-(3-Azidopropyl)-4-[3-[1-(3-azidopropyl)triazol-4-yl]propyl]triazole | 1393889-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Azidopropyl)-4-[3-[1-(3-azidopropyl)triazol-4-yl]propyl]triazole
• CAS: 1393889-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₁₂
• 分子量: 344.382
• InChiKey: RGOGUXIWGQUUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 1-(3-Azidopropyl)-4-[3-[1-(3-azidopropyl)triazol-4-yl]propyl]triazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anion binding in aqueous media by a tetra-triazolium macrocycle

  摘要：

  通过铜(I)催化双三唑叠氮化物和双炔的环加成反应，以良好的收率合成了三个四三唑大环化合物。其中一种被烷基化，形成环状四三唑受体，该受体在竞争性 DMSO-水混合物中与阴离子强烈络合。在 1 : 1 DMSO-水中，四阳离子受体表现出对较大卤化物、溴化物和碘化物的偏好，所有卤化物的缔合都比含氧阴离子、乙酸盐更强。硫酸盐二价阴离子的络合能力远强于任何一元阴离子 (Ka > 104 M−1)。量子力学/分子力学模拟证实了实验确定的阴离子结合选择性趋势。

  DOI：

  10.1039/c2ob25934f
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-Azidopropyl)-4-[3-[1-(3-azidopropyl)triazol-4-yl]propyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Anion binding in aqueous media by a tetra-triazolium macrocycle

  摘要：

  通过铜(I)催化双三唑叠氮化物和双炔的环加成反应，以良好的收率合成了三个四三唑大环化合物。其中一种被烷基化，形成环状四三唑受体，该受体在竞争性 DMSO-水混合物中与阴离子强烈络合。在 1 : 1 DMSO-水中，四阳离子受体表现出对较大卤化物、溴化物和碘化物的偏好，所有卤化物的缔合都比含氧阴离子、乙酸盐更强。硫酸盐二价阴离子的络合能力远强于任何一元阴离子 (Ka > 104 M−1)。量子力学/分子力学模拟证实了实验确定的阴离子结合选择性趋势。

  DOI：

  10.1039/c2ob25934f

文献信息

• Anion binding in aqueous media by a tetra-triazolium macrocycle
  作者：Nicholas G. White、Sílvia Carvalho、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c2ob25934f

  日期：——

  Three tetra-triazole macrocycles were synthesized in good yields by the copper(I)-catalysed cycloaddition of bis-triazole azides and bis-alkynes. One of these was alkylated to give a cyclic tetra-triazolium receptor, which complexes anions strongly in competitive DMSO–water mixtures. In 1 : 1 DMSO–water, the tetracationic receptor exhibits a preference for the larger halides, bromide and iodide, with all halides associating more strongly than the oxoanion, acetate. The sulfate dianion is complexed far more strongly than any of the monobasic anions (Ka > 104 M−1). Quantum mechanics/molecular mechanics simulations corroborate the experimentally determined anion binding selectivity trends.

  通过铜(I)催化双三唑叠氮化物和双炔的环加成反应，以良好的收率合成了三个四三唑大环化合物。其中一种被烷基化，形成环状四三唑受体，该受体在竞争性 DMSO-水混合物中与阴离子强烈络合。在 1 : 1 DMSO-水中，四阳离子受体表现出对较大卤化物、溴化物和碘化物的偏好，所有卤化物的缔合都比含氧阴离子、乙酸盐更强。硫酸盐二价阴离子的络合能力远强于任何一元阴离子 (Ka > 104 M−1)。量子力学/分子力学模拟证实了实验确定的阴离子结合选择性趋势。