1,5,6,7,13,14,15,19,20,21,27,28-Dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-6,8(32),12(31),13,20,22(30),26(29),27-octaene | 1393889-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5,6,7,13,14,15,19,20,21,27,28-Dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-6,8(32),12(31),13,20,22(30),26(29),27-octaene
• CAS: 1393889-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₁₂
• 分子量: 436.523
• InChiKey: KZHRQYPPLINCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7,13,14,15,19,20,21,27,28-Dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-6,8(32),12(31),13,20,22(30),26(29),27-octaene 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anion binding in aqueous media by a tetra-triazolium macrocycle

  摘要：

  通过铜(I)催化双三唑叠氮化物和双炔的环加成反应，以良好的收率合成了三个四三唑大环化合物。其中一种被烷基化，形成环状四三唑受体，该受体在竞争性 DMSO-水混合物中与阴离子强烈络合。在 1 : 1 DMSO-水中，四阳离子受体表现出对较大卤化物、溴化物和碘化物的偏好，所有卤化物的缔合都比含氧阴离子、乙酸盐更强。硫酸盐二价阴离子的络合能力远强于任何一元阴离子 (Ka > 104 M−1)。量子力学/分子力学模拟证实了实验确定的阴离子结合选择性趋势。

  DOI：

  10.1039/c2ob25934f
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,5,6,7,13,14,15,19,20,21,27,28-Dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-6,8(32),12(31),13,20,22(30),26(29),27-octaene
  参考文献：
  名称：

  Anion binding in aqueous media by a tetra-triazolium macrocycle

  摘要：

  通过铜(I)催化双三唑叠氮化物和双炔的环加成反应，以良好的收率合成了三个四三唑大环化合物。其中一种被烷基化，形成环状四三唑受体，该受体在竞争性 DMSO-水混合物中与阴离子强烈络合。在 1 : 1 DMSO-水中，四阳离子受体表现出对较大卤化物、溴化物和碘化物的偏好，所有卤化物的缔合都比含氧阴离子、乙酸盐更强。硫酸盐二价阴离子的络合能力远强于任何一元阴离子 (Ka > 104 M−1)。量子力学/分子力学模拟证实了实验确定的阴离子结合选择性趋势。

  DOI：

  10.1039/c2ob25934f