C-methyl P,P,P,P-tetraethyl 4--4-phosphonobutyrate | 98305-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: C-methyl P,P,P,P-tetraethyl 4--4-phosphonobutyrate
• 英文别名: methyl 4-diethoxyphosphoryl-4-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]butanoate
• CAS: 98305-07-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₉P₂
• 分子量: 431.36
• InChiKey: XAVXEVYUSFXYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-methyl P,P,P,P-tetraethyl 4--4-phosphonobutyrate 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-Phosphono-4-(2-phosphono-acetylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-（膦酰基乙酰基）氨基膦酸酯。N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA）的膦酸酯类似物。

  摘要：

  N-（氯乙酰基）氨基膦酸或其酯的Michaelis-Arbuzov反应，然后酸解，可得到中等收率的各种（氨基烷基）膦酸的N-（膦酰基乙酰基）衍生物，包括细胞抑制剂PALA的类似物。天冬氨酸部分中的α-或β-羧基被PO3H2取代。用人KB细胞系的细胞抑制活性的测定表明，用PO 3 H 2取代PALA中的任何COOH基团会导致细胞抑制活性的完全丧失。在该报告中描述的其他[N-（膦酰基乙酰基）氨基]烷基膦酸的情况下也未观察到活性。

  DOI：

  10.1021/jm00149a002
• 作为产物：
  描述：

  amino-4 diethylphosphono-4 butyrate de methyle 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C-methyl P,P,P,P-tetraethyl 4--4-phosphonobutyrate
  参考文献：
  名称：

  N-（膦酰基乙酰基）氨基膦酸酯。N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA）的膦酸酯类似物。

  摘要：

  N-（氯乙酰基）氨基膦酸或其酯的Michaelis-Arbuzov反应，然后酸解，可得到中等收率的各种（氨基烷基）膦酸的N-（膦酰基乙酰基）衍生物，包括细胞抑制剂PALA的类似物。天冬氨酸部分中的α-或β-羧基被PO3H2取代。用人KB细胞系的细胞抑制活性的测定表明，用PO 3 H 2取代PALA中的任何COOH基团会导致细胞抑制活性的完全丧失。在该报告中描述的其他[N-（膦酰基乙酰基）氨基]烷基膦酸的情况下也未观察到活性。

  DOI：

  10.1021/jm00149a002

文献信息

• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;MASTALERZ, P.;DUS, D.;RADZIKOWSKI, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1555-1558
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、MASTALERZ, P.、DUS, D.、RADZIKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——