(2R,3R)-4-(acetyloxymethyl)-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-hexa-4,5-dien-1,2-diol | 1313543-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(acetyloxymethyl)-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-hexa-4,5-dien-1,2-diol
• CAS: 1313543-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₄
• 分子量: 244.263
• InChiKey: CPSQORRNNOZNQP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(acetyloxymethyl)-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-hexa-4,5-dien-1,2-diol 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1cc11579k
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol 在 乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到(2R,3R)-4-(acetyloxymethyl)-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-hexa-4,5-dien-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1cc11579k