Methyl 1-methoxy-6-(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole-3-carboxylate | 1397693-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-methoxy-6-(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 1397693-64-9
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 618.71
• InChiKey: FBPMVQNHKBHBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-methoxy-6-(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到1',8-dimethoxy-3',6-dimethyl-3,9'-bi-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A

  摘要：

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26229k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 Methyl 1-methoxy-6-(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A

  摘要：

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26229k

文献信息

• Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A
  作者：Carsten Börger、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob26229k

  日期：——

  Unprecedented Ullmann couplings of murrayafoline-A with either 6-bromo- or 4-bromocarbazole derivatives provide highly efficient synthetic routes to the biscarbazole alkaloids murrastifoline-A (6 steps, 66% overall yield) and bismurrayafoline-A (6 steps, 28% overall yield).

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。