(16R,5'S)(8β,9α,14α)-3β-hydroxy-5α-androstano[17,16-c]-1'H-5'-phenylpyrazoline | 875014-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (16R,5'S)(8β,9α,14α)-3β-hydroxy-5α-androstano[17,16-c]-1'H-5'-phenylpyrazoline
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S,9S,12S,13S,16S,18S)-9,13-dimethyl-5-phenyl-6,7-diazapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-7-en-16-ol
• CAS: 875014-35-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O
• 分子量: 392.585
• InChiKey: OTKNYPCZMWLGPA-CHLNPIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16R,5'S)(8β,9α,14α)-3β-hydroxy-5α-androstano[17,16-c]-1'H-5'-phenylpyrazoline 在 吡啶 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到(16R,5'S)(8β,9α,14α)-3-oxo-5α-androstano[17,16-c]-1'H-5'-phenylpyrazoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的3-取代的雄甾烷[17,16-c] -5'-芳基-吡唑啉及其衍生物的合成及抗雄激素活性。

  摘要：

  以3β-羟基雄烷17-one为起始原料（1a，b）合成了一系列的雄甾烷[17,16-c]吡唑啉及其氧化衍生物（2-14）。与作为阳性对照的环丙孕酮相比，评价了所合成的化合物的抗雄激素活性。一些化合物显示出比参考药物更好的抗雄激素活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，ED（50）和毒性（LD（50）和LD（90））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  (8β,9α,14α)-3β-(trifluoroacetoxy)-16(E)-(phenylmethylene)-5α-androstan-17-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 生成 (16R,5'S)(8β,9α,14α)-3β-hydroxy-5α-androstano[17,16-c]-1'H-5'-phenylpyrazoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的3-取代的雄甾烷[17,16-c] -5'-芳基-吡唑啉及其衍生物的合成及抗雄激素活性。

  摘要：

  以3β-羟基雄烷17-one为起始原料（1a，b）合成了一系列的雄甾烷[17,16-c]吡唑啉及其氧化衍生物（2-14）。与作为阳性对照的环丙孕酮相比，评价了所合成的化合物的抗雄激素活性。一些化合物显示出比参考药物更好的抗雄激素活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，ED（50）和毒性（LD（50）和LD（90））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.024