diethyl (E)-hept-1-en-6-ynephosphonate | 517893-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-hept-1-en-6-ynephosphonate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphorylhept-1-en-6-yne
• CAS: 517893-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₉O₃P
• 分子量: 230.244
• InChiKey: FFXGFWFGEYMTAK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-hept-1-en-6-ynephosphonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(diethoxyphosphinyl)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  温和有效的钼介导的鲍森-坎德型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由Mo（CO）3（DMF）3促进的钼介导的Pauson-Khand反应在非常温和的条件下发生，没有任何启动子。在多种功能化的1,6-和1,7-烯炔的环化反应中，Pauson-Khand加合物的收率很高。在烯烃末端带有吸电子基团的烯炔是特别好的底物。

  DOI：

  10.1021/ol047678u
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 5-己炔醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到diethyl (E)-hept-1-en-6-ynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pauson−Khand Reactions of α,β-Unsaturated Esters and Related Electron-Deficient Olefins

  摘要：

  The intramolecular Pauson-Khand (PK) reaction of a variety of electron-poor enynes having an ester, cyano, or phosphonate group at the olefin terminus is described. Depending on the reaction conditions and substitution at the enyne, their dicobalthexacarbonyl complexes led preferentially to the exocyclic 1,3-diene or to the PK cyclopentenone product. In general, the 1,3-diene was obtained as the major product under N-oxide-promoted conditions, while the PK product was selectively formed in refluxing acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo026828g

文献信息

• Direct synthesis of β-ketophosphonates and vinyl phosphonates from alkenes or alkynes catalyzed by CuNPs/ZnO
  作者：Victoria Gutierrez、Evangelina Mascaró、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1039/c5ra10223e

  日期：——

  Ligand- and base-free direct synthesis of β-keto- and vinyl phosphonates catalysed by CuNPs/ZnO under air. Selectivity dependent on alkyne nature.

  使用CuNPs / ZnO催化剂在空气中进行无配体和无碱的β-酮和乙烯基膦酸酯的直接合成。选择性取决于炔烃的性质。