4a,8a,cis-4a,5-trans-4a-benzoyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5-methyl-1,4-naphthoquinone | 78606-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a,8a,cis-4a,5-trans-4a-benzoyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (4aR,8S,8aR)-8a-benzoyl-8-methyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 78606-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: HHCWCQTXVKTUQJ-XAYKYTGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,8a,cis-4a,5-trans-4a-benzoyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5-methyl-1,4-naphthoquinone 以 吡啶 为溶剂， 以72%的产率得到2-benzoyl-5,8-dihydro-8-methylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的苯甲酰-1,4-苯醌的狄尔斯-阿德加合物中的苯甲酰迁移

  摘要：

  将丁-1,3-二烯和反戊-1,3-二烯添加到取代的苯甲酰基-1,4-苯醌中得到相应的4a-苯甲酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌在吡啶和吡啶-甲醇中，它们经历[1,5]和[1,2]苯甲酰基转移，生成2-苯甲酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基萘；描述了苯甲酰基中的对位取代基对迁移动力学和区域特异性的影响。

  DOI：

  10.1039/c39810000171
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 2-苯甲酰基-1,4-苯醌 生成 4a,8a,cis-4a,5-trans-4a-benzoyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的苯甲酰-1,4-苯醌的狄尔斯-阿德加合物中的苯甲酰迁移

  摘要：

  将丁-1,3-二烯和反戊-1,3-二烯添加到取代的苯甲酰基-1,4-苯醌中得到相应的4a-苯甲酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌在吡啶和吡啶-甲醇中，它们经历[1,5]和[1,2]苯甲酰基转移，生成2-苯甲酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基萘；描述了苯甲酰基中的对位取代基对迁移动力学和区域特异性的影响。

  DOI：

  10.1039/c39810000171

文献信息

• Cooper, Simon C.; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2407 - 2414
  作者：Cooper, Simon C.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• COOPER, S. C.;SAMMES, P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2407-2413
  作者：COOPER, S. C.、SAMMES, P. G.

  DOI：——

  日期：——