3-碘-6-(4-甲氧基苯基)哒嗪 | 1019331-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-碘-6-(4-甲氧基苯基)哒嗪
• 英文名称: 3-iodo-6-(4-methoxyphenyl)pyridazine
• CAS: 1019331-22-6
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O
• 分子量: 312.11
• InChiKey: FHCCSRPBOPUEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-6-(4-甲氧基苯基)哒嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 N-[3-[6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-yl]propyl]-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of MCH receptor 1 antagonists—Part II: Optimization of pyridazines toward reduced phospholipidosis and hERG inhibition

  摘要：

  Despite recent success there remains a high therapeutic need for the development of drugs targeting diseases associated with the metabolic syndrome. As part of our search for safe and effective MCH-R1 antagonists for the treatment of obesity, a series of 3,6-disubstituted pyridazines was evaluated. During optimization several issues of the initial lead structures had to be resolved, such as selectivity over related GPCRs, inhibition of the hERG channel as well as the potential to induce phospholipidosis. Utilizing property-based design, we could demonstrate that all parameters can significantly be improved by consequently increasing the polarity of the compounds. By this strategy, we succeeded in identifying potent and orally available MCH-R1 antagonists with good selectivity over M1 and 5-HT2A and an improved safety profile with respect to hERG inhibition and phospholipidosis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.074
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 3,6-二碘哒嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到3-碘-6-(4-甲氧基苯基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Oligomers Containing Ethynylpyridazine Moieties: Synthesis, Fluorescence and Liquid Crystalline Properties. Diazines 50

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11220