2-Bromonon-1-en-4-ol | 83650-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromonon-1-en-4-ol
• CAS: 83650-03-7
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: QFDVRRFCYDONID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromonon-1-en-4-ol 在 双三苯基膦二羰基镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到α-methylene-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-3-trimethylsilylpropene。五元碳环和杂环的成环剂

  摘要：

  如果 2 是中间体（“[2 + 2 + 2]”），则 0:2:1 如果重排涉及 4 b 和 5（但不是 7）（“[3.3]”），并且 2:6:7 如果7 很容易获得（“spir0[3.3]”）。*~ 如果所有环碳上的标签以某种方式打乱（“随机”），该比例将为 1:10:7。检查未标记丁二酮的母峰包络 atm / e 86-8821 可以通过考虑 90% 13C 标记掺入和未富集位置中天然丰度标记的存在来预测上述选项的预期峰值比（表 I ）。也许最明显的是，除了直接通过 [3.3] 转换（例如，1 4 b 5 3b）之外的任何机制形成双标记降解产物的必要性。表 I 中观察到的比率显然与 3a 的生成不相容，因此 2 和/或 7，但与为直接 sigmatropic 移位序列计算的值显示出令人钦佩的重合。这些结果构成了理论预测的真正令人惊讶的实验表现，即热 [2 + 2 + 21 炔烃环加成在动

  DOI：

  10.1021/ja00388a112
• 作为产物：
  描述：

  Si-[1-(2-Bromo-allyl)-hexyl]-N,N,N',N'-tetraethyl-Si-methyl-silanediamine 在 盐酸 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 作用下， 生成 2-Bromonon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金属对碳负离子α与硅烷官能团的交叉偶联反应。新的α-羟烷基阴离子当量

  摘要：

  α至（烷氧基）甲硅烷基或（氨基）甲硅烷基的碳负离子通过金属催化的偶联反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，用作有机卤化物和环氧化物的亲核α-羟基烷基化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90073-5

文献信息

• An efficient indium-mediated 2-bromoallylation of aldehydes at low temperature in aqueous DMF
  作者：Yu Mi Kim、Sangku Lee、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.053

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of 2-bromohomoallylic alcohols was carried out via an indium-mediated Barbier-type 2-bromoallylation of aldehydes in moderate yields. The reaction was performed at low temperature (-20 degrees C) in aqueous DMF in order to minimize decomposition of 2-bromoallylindium reagent to allene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The organic synthesis using haloboration reaction 20. A simple synthesis of (2-Bromoallyl)diphenoxyborane by the bromoboration of allene and its reaction with carbonyl compounds
  作者：Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93593-7

  日期：1991.11

  Bromoboration reaction of allene with boron tribromide, followed by the treatment with anisole gives (2-bromoally)diphenoxyborane which reacts with aldehydes and ketones to give 2-bromohomoallylic alcohols in excellent yields.
• TROST, B. M.;COPPOLA, B. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6879-6881
  作者：TROST, B. M.、COPPOLA, B. P.

  DOI：——

  日期：——