ethyl 3-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]butanoate | 1312236-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]butanoate
• CAS: 1312236-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₃
• 分子量: 286.251
• InChiKey: DZSZCEPBTFCKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2E,3E)-ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)benzoyloxyimino)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的可见光促进亚甲基基自由基形成：吡啶，喹啉和菲啶的统一方法

  摘要：

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201411342
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 生成 ethyl 3-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍-亚氨基膦催化的烯酮与烯类的[4 + 2]环加成反应：高度取代的二氢吡喃的合成。

  摘要：

  发现在催化量的镍-亚氨基膦配合物的存在下，烯酮与烯类之间发生分子间反应，从而通过烯酮和Ni（0）的氧化环化作用提供二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1cc10890e

文献信息

• Nickel-catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Ketones with Vinyl Oxiranes
  作者：Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.808

  日期：2011.8.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of α,β-unsaturated ketones with vinyl oxiranes to afford polysubstituted tetrahydrofurans has been developed. The key intermediate is a five-membered nickelacycle, ...

  已开发出镍催化的 α,β-不饱和酮与乙烯基环氧乙烷的环加成反应，得到多取代的四氢呋喃。关键中间体是五元镍环，...
• Methylenecyclopropanes in [4 + 1] Cycloaddition with Enones
  作者：Tasuku Inami、Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol201540b

  日期：2011.8.5

  A nickel-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of enones with methylenecyclopropanes leading to dihydrofurans was developed. The reaction outcome is attributed to the transformation of methlenecyclopropane, which is incorporated Into a five-membered ring as a one-carbon fragment.