盐酸金刚烷胺 | 665-66-7

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗震颤麻痹药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 盐酸金刚烷胺
• 中文别名: 金刚烷胺盐酸盐；1-氨基金刚烷盐酸盐；1-氨基盐酸金刚烷；盐酸金刚；盐酸金刚烷-1-胺；1-金刚烷胺盐酸盐；1-金刚烷胺盐酸；三环[3,3,1,13,7]癸烷-1-胺盐酸盐；1-金刚胺盐酸盐
• 英文名称: amantadine hydrochloride
• 英文别名: adamantanamine hydrochloride；1-adamantanamine hydrochloride；1-amino-adamantanehydrochloride；1-adamantylamine hydrochloride；adamantan-1-amine hydrochloride；(adamantyl-1)amine hydrochloride；1-adamantaneamine hydrochloride；1-adamantylammonium chloride；adamantylamine hydrochloride；amantadine；adamantane-1-amine hydrochloride；2-aminoadamantane hydrochloride；1-adamantanamine hydrochlorate；1-adamantamine hydrochloride；adamantamine hydrochloride；Adamantan-1-amine;hydron;chloride
• CAS: 665-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N*Cl
• mdl: MFCD00074723
• 分子量: 187.713
• InChiKey: WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  308.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0276 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• LogP：
  -1.64 at 23℃ and pH6.3
• 碰撞截面：
  138.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921300090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AU4375000
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处，避免接触湿气和水分。储存位置应远离氧化剂。

SDS

1-金刚烷胺盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Adamantanamine Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1-金刚烷胺盐酸盐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-金刚烷胺盐酸盐
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 665-66-7
俗名： 1-Aminoadamantane Hydrochloride , Amantadine Hydrochloride
分子式：
C10H17N·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 360°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:150 mg/kg
orl-rat LD50:800 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AU4375000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末。熔点＞360℃（分解）。易溶于水，微溶于乙醇，极微溶于丙酮，不溶于苯和乙醚。无臭，味苦。

用途
盐酸金刚烷胺是一种抗病毒药，属于窄谱类药物，仅用于防治A2型病毒引起的流行性感冒。它通过阻止病毒穿入宿主细胞，并影响病毒的脱壳作用来抑制病毒增殖。此外，该品还可作为抗震颤麻痹药，促进多巴胺释放。

生产方法
由金刚烷胺成盐精制而得。具体步骤为：在搪玻璃容器中加入金刚烷胺、蒸馏水及活性炭。用盐酸调节至pH值3-5，加热至70℃溶解脱色半小时后冷却至室温，过滤。滤液抽入减压浓缩罐，在14.7kPa下浓缩至粥状，自然冷却后再过滤。加入丙酮浸泡翻洗至pH值约为5左右，滤干，在70℃干燥，最终获得金刚烷胺盐酸盐。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD₅₀：800 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀：700 毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。食之可引起幻想、兴奋、亢奋及梦幻等现象。

储运特性
通风低温干燥环境保存

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  卤化水杨醛和金刚烷胺中两种具有席夫碱的锌（II）配合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过卤代水杨醛和金刚烷胺的缩合反应，分别合成了两个新的席夫碱配体（HL 1和HL 2）。随后在酒精介质中，在NaOH的存在下，配体和氯化锌（II）的混合物产生了两种新型配合物（ZnL 1 2）（I）和（ZnL 2 2（II）。熔点，元素分析，IR，UV-Vis，1 H NMR，摩尔电导和单晶X射线衍射分析方法，X射线衍射分析显示I在单斜晶系中结晶，P 2 1 / c空间组，a = 9.7812（5），b = 25.6198（12），c = 27.7381（18）Å，β= 105.881（4），F（000）= 1416，R 1 = 0.0731，wR 2 = 0.1147 ; II在正交晶系Pbca空间群中结晶，a = 11.1717（10），b = 20.5888（15），c = 27.7381（18）Å，F（000）= 2976，R 1 = 0.1341，wR 2 = 0.1410。无论

  DOI：

  10.1134/s1070328414080132
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到盐酸金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  从胺盐酸盐和原酸酯直接制备酰胺：合成和机械视角

  摘要：

  摘要 描述了使用原乙酸三甲酯将范围广泛的伯、仲脂肪族盐和一些芳胺盐酸盐转化为相应的乙酰胺。使用 NMR 和气相色谱-质谱技术的机理研究表明，这些反应是通过 O-甲基亚氨酸酯中间体进行的，该中间体通过氯化物进行原位去甲基化，得到相应的乙酰胺。从合成上讲，该反应代表了一种实用的、高产率的方案，只需简单的后处理即可将胺盐酸盐快速转化为乙酰胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1096943
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 盐酸金刚烷胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到6-amino-8-chlorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 6-aminophenanthridines

  摘要：

  A simple synthesis of biologically active 6-aminophenanthridines was achieved by a Suzuki-Miyaura coupling reaction. Condensation of 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolan-2-yl)aniline with 2-chlorobenzonitriles afforded 6-aminophenanthridines useful as prions inhibitors in a mild one-step procedure. The intermediate 2-amino-2'cyanobiphenyls could not be isolated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.135

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069269A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。

表征谱图