tert-butyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1429880-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1429880-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: BDKANXPPNDLGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₈₀H₄₈CaO₈P₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative Cyclopropanation under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Zhao Zhang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03209

  日期：2016.12.2

  developed for the synthesis of cyclopropanes from the C(sp2)–C(sp3) single bonds of β-keto esters with activated methylene compounds under metal-free conditions in the presence of 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX), a recyclable water-soluble hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. This mild, efficient method has a wide substrate scope and

  在无金属条件下，在5-三甲基铵-1,3-存在下，由β-酮基酯的C（sp 2）-C（sp 3）单键与活化的亚甲基化合物合成环丙烷的方法二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-1-ol阴离子（AIBX），由我们小组开发的可回收的水溶性高价碘（V）试剂。这种温和，有效的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，是对现有环丙烷化策略的补充。该方法可用于构建多取代的环稠合环丙烷，并且当使用手性酯助剂时，适于进一步合成转化以构建复杂的生物活性分子以及不对称环丙烷（90％de）。
• 一种手性苯并环状β-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109851504A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供一种手性苯并环状β‑酮酯类化合物的合成方法，该化合物为2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物，其合成方法为：在碱添加剂存在下，手性铜催化剂在反应介质中催化苯并环状β‑酮酯类化合物与炔丙基类化合物通过不对称炔丙基取代反应合成2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种官能团化的2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物，其对映体过量百分数高达95％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Ammonium Salt‐Catalyzed Ring‐Opening of Aryl‐Aziridines with β‐Keto Esters
  作者：Victoria Haider、Viktoria Kreuzer、Maximilian Tiffner、Bernhard Spingler、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202000916

  日期：2020.8.31

  We herein report an ammonium salt‐catalyzed protocol for the regioselective ring opening of aryl‐aziridines with β‐keto esters. The reaction gives access to a variety of highly functionalized target molecules with two consecutive stereogenic centers and can be rendered enantioselective (up to e.r. = 91:9) by using bifunctional chiral ammonium salt catalysts.

  我们在此报告了一种铵盐催化的芳基氮丙啶与β-酮酯的区域选择性开环方案。该反应可以获得多种具有两个连续立体中心的高度功能化的目标分子，并且可以通过使用双功能手性铵盐催化剂实现对映选择性（高达 er = 91:9）。
• Enantioselective α-amination enabled by a BINAM-derived phase-transfer catalyst
  作者：H. M. Nelson、J. S. Patel、H. P. Shunatona、F. D. Toste

  DOI：10.1039/c4sc02494j

  日期：——

  The enantioselective amination of carbonyl derivatives is achieved via phase-transfer of aryldiazonium salts by BINAM-derived phosphoric acids.

  通过BINAM衍生的磷酸实现芳基重氮盐的相转移，实现羰基衍生物的对映选择性氨化。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative α,β′-Bifunctionalization of β-Keto Esters Under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Li-Qian Cui、Lin-Hong Zuo、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.201502450

  日期：2015.9.7

  We have developed a method for recyclable hypervalent‐iodine‐mediated direct dehydrogenative α,β′‐ bifunctionalization of β‐ketoesters and β‐diketones under metal‐free conditions, which affords a straightforward way to synthesize benzo‐fused 2,3‐dihydrofurans. This efficient, mild method, which has a wide substrate scope and good functional‐group tolerance, was used for the multistep synthesis of the

  我们开发了一种在无金属条件下可循环利用的高价碘介导的β-酮酸酯和β-二酮的直接脱氢α，β'-双官能化方法，为合成苯并稠合的2,3-二氢呋喃提供了直接的方法。这种有效，温和的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可用于天然酚醛糖苷的受保护糖苷配基的多步合成。提出了一种涉及将迈克尔加成至烯酮中间体并随后进行氧化环化的机理。