Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester (2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 103866-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester (2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 103866-97-3
• 化学式: C₆₄H₆₈NO₁₃P
• 分子量: 1090.22
• InChiKey: JAZCGUWMCWWTIP-TUXDUUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester (2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl ((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester (2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7