3-羟基-2-碘-3-苯基丙酸甲酯 | 62788-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-碘-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-iodo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl-3-hydroxy-2-iod-3-phenylpropanoat
• CAS: 62788-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: FSEFURWCHKSGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-3-苯基丙酸甲酯 在 sodium bromate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Halonium Ion-Assisted Deiodination of Styrene-Based Vicinal Iodohydrins Followed by Rearrangement through Phenyl Migration

  摘要：

  Acid activation of bromate/bromide couple at 0-10 degrees C was found to trigger the deiodination of styrene-based vicinal iodohydrins. Violet coloration of the organic layer was ascribed to formation of IBr. Deiodination was followed by phenyl migration and deprotonation leading to formation of phenyl acetone and 2-phenylpropanal in good yields from 1-iodo-2-phenylpropan-2-ol and 2-iodo-1-phenylpropan-1-ol, respectively. Phenyl acetaldehyde-which was obtained in 92% GC yield from styrene iodohydrin-was also presumably formed in analogous manner. NBS and HOCl too were effective for transformation of styrene iodohydrin into phenyl acetaldehyde,

  DOI：

  10.1021/jo9013707
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 sodium periodate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到3-羟基-2-碘-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective chemoenzymatic process for the preparation of optically enriched phenylglycidates as precursors of taxol side chain

  摘要：

  本发明涉及一种新颖有效的化学酶法制备光学活性反式烷基苯基乙二酸酯的方法。该发明特别揭示了一种新的化学酶法合成反式烷基苯基乙二酸酯的两个对映异构体，即式7和式8的烷基(2S,3R)-苯基乙二酸酯和烷基(2R,3S)-苯基乙二酸酯。

  公开号：

  US20040259943A1

文献信息

• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 226 - 230
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE CHEMOENZYMATIC PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ENRICHED PHENYLGLYCIDATES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1601778A1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7060471B2
  申请人：——

  公开号：US7060471B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• [EN] STEREOSELECTIVE CHEMOENZYMATIC PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ENRICHED PHENYLGLYCIDATES<br/>[FR] PROCEDE CHIMIOENZYMATIQUE STEREOSELECTIF POUR LA PREPARATION DE PHENYLGLYCIDATES OPTIQUEMENT ENRICHIS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004081219A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to a novel and efficient chemoenzymatic process of preparation of optically active trans alkyl phenylglycidates. The invention particularly discloses a novel process for the chemoenzymatic synthesis of two enantiomers of trans alkyl phenylglycidate i.e. alkyl(2S,3R)-phenylglycidate and alkyl(2R,3S)-phenylglycidate of formulae 7 and 8 respectively.