3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基-6-甲基吲哚啉 | 128350-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基-6-甲基吲哚啉
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethyl-6-methylindoline
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methyl-3-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-hydroxy-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 128350-88-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00788204
• 分子量: 231.174
• InChiKey: FIEVIPASBRMCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基-6-甲基吲哚啉 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chloro-6-methyl-3-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 3-甲基苯胺 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基-6-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• Reactions of highly electrophilic polyfluorocarbonyl compounds with primary arylamines
  作者：N. D. Chkanikov、V. D. Sviridov、A. E. Zelenin、M. V. Galakhov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00960662

  日期：1990.2
• Trifluoromethyl-containing N-acylmethylenequinone imines as novel highly electrophilic agents
  作者：Victor I. Dyachenko、Aleksandr S. Peregudov、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.008

  日期：2007.7

  The strategy of searching for highly electrophilic agents in a class of chemically inert compounds-methylenequinone imines-was developed and successfully performed. The first representative of such electrophiles -N-acyl-alpha-methoxycarbonyl-alpha-trifluoromethyl-p-methylenequinone imine 6-was synthesized. Its reactions with N-, O- and C-nucleophiles were investigated that gave various derivatives of alpha-trifluoromethyl-a-amino(oxy) acids as well as beta,beta,beta-trifluoropropionic acids. 3-Chloro-3-trifluoro-1,3-dihydroindol-2-ones were first obtained and their reactions with nucleophiles were studied with 1-aza-3-trifluoroindene-2-ones being formed as intermediates. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CHKANIKOV, N. D.;SVIRIDOV, V. D.;ZELENIN, A. E.;GALAXOV, M. V.;KOLOMIETS,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 383-389
  作者：CHKANIKOV, N. D.、SVIRIDOV, V. D.、ZELENIN, A. E.、GALAXOV, M. V.、KOLOMIETS,+

  DOI：——

  日期：——