O-allyl-L-serine | 107903-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-allyl-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-prop-2-enoxypropanoic acid
• CAS: 107903-44-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: PLTOASLATKFEBR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-L-serine 在 哌啶 、 N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium cyanoborohydride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3S,6S)-3-allyl-6-allyloxymethyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d
• 作为产物：
  描述：

  O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-allyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  揭示主链刚性和富电子侧链对肽中电子转移的相互作用：可调谐分子线的实现

  摘要：

  电化学研究报告了一系列限制为 310 螺旋 (1-6) 或 β 链 (7-9) 构象的肽，其中含有不同数量的富含电子的烯烃侧链。通过闭环复分解 (RCM) 引入合适的侧链，肽（1 和 2）以及（7 和 8）进一步被限制在这些几何形状中。肽 1、4 和 5 均含有单个烯烃侧链，揭示了主链刚性和电子转移之间的直接联系，不受富含电子侧链的电子特性造成的任何影响。对线性肽 3-6 的进一步研究证实了烯烃通过肽促进电子转移的能力。不饱和束缚肽（1 和 7）和饱和束缚肽（2 和 8）的电化学数据比较揭示了主链刚性与富电子烯烃侧链对电子转移的影响之间的相互作用。对类似于 7、8 和 9 的 β 链模型的理论计算提供了对主链刚性和富电子侧链在分子内电子转移中的相对作用的进一步见解。此外，电子布居分析证实了烯烃作为电子转移“垫脚石”的作用。这些发现提供了一种通过控制主链刚性和包含富电子侧链来微调肽电子特性的

  DOI：

  10.1021/ja507175b

文献信息

• Stable helical ionic polypeptides
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US09243040B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The invention provides polymers comprising Formula I: wherein monomer is a repeating unit comprising 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and the monomers are linked together through amide or ester bonds; n is about 6 to about 1000; and Linker is an optionally substituted carbon chain that is optionally interrupted by moieties such as oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, or silicon. Charge is a moiety having a positive or negative charge on a heteroatom, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, or sulfur; where the Linker separates the monomer and the Charge by at least six linear atoms. The invention also provides methods of preparing the polymers and the copolymers and methods of using the polymers and copolymers, for example, as drug delivery systems, as membrane penetrating peptides, and as therapeutic agents.

  该发明提供了包含以下结构的聚合物： 其中单体是包含2、3、4、5、6或7个碳原子的重复单元，而单体通过酰胺或酯键连接在一起；n约为6至1000；连接物是一种可选择地被氧、氮、硫、磷或硅等基团中断的可选择替代的碳链。电荷是在杂原子（如氮、氧、磷或硫）上具有正电荷或负电荷的基团；其中连接物至少由六个线性原子将单体和电荷分开。该发明还提供了制备这些聚合物和共聚物的方法，以及使用这些聚合物和共聚物的方法，例如作为药物传递系统、膜穿透肽和治疗剂。
• Clickable glutathione using tetrazine-alkene bioorthogonal chemistry for detecting protein glutathionylation
  作者：Dilini N. Kekulandara、Kusal T. G. Samarasinghe、Dhanushka N. P. Munkanatta Godage、Young-Hoon Ahn

  DOI：10.1039/c6ob02050j

  日期：——

  tools for detecting glutathionylation, we sought to develop clickable glutathione that uses tetrazine-alkene bioorthogonal chemistry. Here we report two alkene-containing glycine surrogates (allyl-Gly and allyl-Ser) for the biosynthesis of clickable glutathione and their use for detection, enrichment, and identification of glutathionylated proteins. Our results provide chemical tools (allyl-Gly and allyl-Ser

  蛋白质谷胱甘肽酰化是响应于活性氧（ROS）的主要半胱氨酸氧化修饰之一。我们最近开发了一种可点击的谷胱甘肽方法，该方法可通过使用可原位合成叠氮基-谷胱甘肽（γGlu-Cys-azido-Ala）的谷胱甘肽合成酶突变体（GS M4）来检测谷胱甘肽酰化在细胞中。为了证明可点击的谷胱甘肽的多功能性并增加检测谷胱甘肽酰化的化学工具，我们试图开发使用四嗪-烯烃生物正交化学的可点击的谷胱甘肽。在这里，我们报告了可点击的谷胱甘肽的生物合成及其用于谷胱甘肽化蛋白的检测，富集和鉴定的两种含烯烃的甘氨酸替代物（烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）。我们的结果提供了化学工具（用于GS M4的烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）可广泛表征蛋白质谷胱甘肽酰化。此外，我们表明，可以调节GS的活性位点，以在谷胱甘肽上引入小分子化学标签，以探索细胞中的谷胱甘肽功能。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020150091A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X and A are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、X和A如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗或预防受试者HIV感染的方法。
• CpRu^IIPF₆/Quinaldic Acid-Catalyzed Chemoselective Allyl Ether Cleavage. A Simple and Practical Method for Hydroxyl Deprotection
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol0493397

  日期：2004.5.1

  complex in combination with quinaldic acid shows high reactivity and chemoselectivity for the catalytic deprotection of hydroxyl groups protected as allyl ethers. The catalyst operates in alcoholic solvents without the need for any additional nucleophiles, satisfying the practical requirements of operational simplicity, safety, and environmental friendliness. The wide applicability of this deprotection

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]
• Macrocyclic BACE1 inhibitors with hydrophobic cross-linked structures: Optimization of ring size and ring structure
  作者：Takuya Otani、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji、Kazuya Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116517

  日期：2021.12

  Based on the X-ray crystallography of recombinant BACE1 and a hydroxyethylamine-type peptidic inhibitor, we introduced a cross-linked structure between the P1 and P3 side chains of the inhibitor to enhance its inhibitory activity. The P1 and P3 fragments bearing terminal alkenes were synthesized, and a ring-closing metathesis of these alkenes was used to construct the cross-linked structure. Evaluation

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，