甲基O-烯丙基-L-丝氨酸酯 | 338752-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基O-烯丙基-L-丝氨酸酯
• 中文别名: L-亮氨酸，N-(亚氨基甲基)-(9CI)
• 英文名称: (2S)-3-allyloxy-2-amino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-(O-Allyl)serine methyl ester；methyl (S)-3-(allyloxy)-2-aminopropanoate；methyl O-allyl-L-serinate；O-allylserine methyl ester；(S)-Methyl 3-(allyloxy)-2-aminopropanoate；methyl (2S)-2-amino-3-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 338752-53-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: YKEASFMCZHULKF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基O-烯丙基-L-丝氨酸酯 在 N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,2'S)-3-allyloxy-2-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[2'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4'-enoyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到甲基O-烯丙基-L-丝氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d

文献信息

• Copper(I)-Mediated Denitrogenative Macrocyclization for the Synthesis of Cyclic α₃ β-Tetrapeptide Analogues
  作者：Chun-Chi Chen、Sheng-Fu Wang、Yung-Yu Su、Yuya A. Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201700339

  日期：2017.6.19

  α3β‐tetrapeptide analogues that contain important biological properties and results in rich structural information being obtained for conformational studies. With the success of this copper(I)‐catalyzed macrocyclization, two histone deacetylase inhibitor analogues consisting of the cyclic α3β‐tetrapeptide framework have been successfully synthesized.

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Modular Synthesis of Diverse Natural Product-Like Macrocycles: Discovery of Hits with Antimycobacterial Activity
  作者：Mark Dow、Francesco Marchetti、Katherine A. Abrahams、Luis Vaz、Gurdyal S. Besra、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201701150

  日期：2017.5.29

  enabled systematic variation of the macrocyclic scaffolds prepared. The approach was demonstrated in the synthesis of 17 diverse natural product-like macrocyclic scaffolds of varied (12-20-membered) ring size. The biological relevance of the chemical space explored was demonstrated through the discovery of a series of macrocycles with significant antimycobacterial activity.

  开发了一种模块化合成方法，其中所用结构单元三联体的变化使得制备的大环支架能够系统变化。该方法在 17 种具有不同环尺寸（12-20 元）的不同天然产物类大环支架的合成中得到了证明。通过发现一系列具有显着抗分枝杆菌活性的大环化合物，证明了所探索的化学空间的生物学相关性。
• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。