methyl 2'-O-methyl-β-lactoside | 129905-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2'-O-methyl-β-lactoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 129905-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₁
• 分子量: 370.354
• InChiKey: GZKRUAGTJQYHQU-VNQPAINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2'-O-methyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  合成所有可能的单甲基醚和甲基β-乳糖苷的几种脱氧卤代类似物，作为蓖麻蓖麻凝集素的配体。

  摘要：

  甲基β-内酯（1）的所有可能的单甲基醚的合成已从1直接进行，利用了烷基化和甲锡烷基化反应中羟基的不同反应性。另外，通过适当的底物与二乙基氨基三氟化硫或氟化四丁基铵的反应制备了在6,3'，4'，epi-4'和6'位置的1的脱氧氟衍生物。最后，还制备了1的6-脱氧碘和6'-溴脱氧氧基类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84243-4

文献信息

• Derivatives of methyl β-lactoside as substrates for and inhibitors of β-d-galactosidase from E. coli
  作者：Klaus Bock、Kim Adelhorst

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84076-7

  日期：1990.7

  6'-deoxy derivatives of methyl beta-lactoside have been synthesised by deoxygenation at positions 2', 4', and 6', and the 3'-deoxy derivative was obtained by a glycosylation reaction. The 2'-O-methyl, 2'-O-benzyl, 2'-amino-2'-deoxy, and 1'-deuterio derivatives have been synthesized also. Only the 6'-deoxy and 1'-deuterio derivatives were substrates for the beta-D-galactosidase from E. coli, and the

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。
• BOCK, KLAUS;ADELHORST, KIM, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 131-149
  作者：BOCK, KLAUS、ADELHORST, KIM

  DOI：——

  日期：——