24-bromotetracosanoic acid | 148313-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 24-bromotetracosanoic acid
• CAS: 148313-58-0
• 化学式: C₂₄H₄₇BrO₂
• 分子量: 447.54
• InChiKey: VRSILGIUFWOAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-bromotetracosanoic acid 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (Z)-34-hydroxytetratriacont-25-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  methyl 24-acetoxytetracosanoate 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 24-bromotetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含ω-吡啶鎓超长链神经酰胺PyrCer(24:1(15Z))和PyrCer(24:0)的合成及其抗癌活性

  摘要：

  神经酰胺是细胞生物学中重要的鞘脂，发挥着从结构膜完整性到信号通路调节等多种作用。在结构上，神经酰胺由连接到鞘氨醇碱基的脂肪酸组成。脂肪酸链的特征，包括长度和饱和度，决定了神经酰胺的生理特性。根据链长度，神经酰胺通常分为以下几类：中链、长链、极长链和超长链。其中，两种超长链神经酰胺Cer(24:1(15Z))和Cer(24:0)已被广泛研究，它们以其调节功能而闻名。然而，由于神经酰胺的长烃链而产生的疏水性阻碍了它们的溶解度和细胞递送水平。尽管已经开发了 ω-吡啶鎓神经酰胺类似物 (ω-PyrCers) 来解决这个问题，但具有很长脂肪酸链或不饱和度的 ω-PyrCers 尚未开发出来，可能是由于所需的相应 ω-溴脂肪酸的获取有限在他们的综合中。在本研究中，我们分别制备了Cer(24:1(15Z))和Cer(24:0)、PyrCer(24:1(15Z))和PyrCer(24:0)的ω-PyrCe

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129585

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR ACTIVATING INVARIANT NATURAL KILLER T-CELLS AND METHODS OF USE IN ELIMINATING INFLAMMATORY SENESCENT CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR ACTIVER DES LYMPHOCYTES T TUEURS NATURELS INVARIANTS ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS L'ÉLIMINATION DE CELLULES SÉNESCENTES INFLAMMATOIRES
  申请人：DECIDUOUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2022187141A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds for activating invariant natural killer T cells (iNKT) cells are provided. Compounds according to certain embodiments activate iNKT cells and induce an increase in the production of one or more cytokines, such as IFNγ, IL-2, IL-4, IL-6 and TNFα. In some embodiments, activated iNKT cells are used to selectively reduce the presence of or eliminate inflammatory senescent cells, such as senescent cells having an inflammatory secretome (SASP). Methods for activating iNKT cells by contacting an iNKT cell with an amount of the subject compounds and selectively reducing the presence of or eliminating senescent cells with activated iNKT cells are also described. Compositions for practicing the subject methods are also described.

  本发明提供了用于激活不变自然杀伤T细胞（iNKT）细胞的化合物。根据某些实施例，这些化合物可以激活iNKT细胞并诱导产生一个或多个细胞因子的增加，例如IFNγ、IL-2、IL-4、IL-6和TNFα。在某些实施例中，激活的iNKT细胞被用于选择性地减少或消除炎症衰老细胞，例如具有炎症分泌物（SASP）的衰老细胞。本发明还描述了通过将iNKT细胞与所述化合物的适量接触来激活iNKT细胞并通过激活的iNKT细胞选择性地减少或消除衰老细胞的方法。还描述了用于实施所述方法的组合物。
• DRUG DELIVERY FROM IMPLANTS USING SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS-THERAPEUTIC SAMS
  申请人：Agrawal C. Mauli

  公开号：US20090123516A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more SAM molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, and one or more therapeutic agents attached to the one or more self-assembled monolayer molecules. Also disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more self-assembled monolayer molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, one or more linkers comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group attached to the self-assembled monolayer molecule and a therapeutic agent attached to the second functional group. The therapeutic agent may be attached to the SAM molecule via a linker. The present invention also concerns methods of administering a therapeutic agent to a subject, comprising contacting the subject with one of the medical devices set forth herein.
• [EN] DRUG DELIVERY FROM IMPLANTS USING SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS - THERAPEUTIC SAMS<br/>[FR] LIBERATION DE MEDICAMENTS PAR DES IMPLANTS COMPRENANT DES MONOCOUCHES AUTO-ASSEMBLEES (SAM) SAM THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2007019478A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more SAM molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, and one or more therapeutic agents attached to the one or more self-assembled monolayer molecules. Also disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more self-assembled monolayer molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, one or more linkers comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group attached to the self-assembled monolayer molecule and a therapeutic agent attached to the second functional group. The therapeutic agent may be attached to the SAM molecule via a linker. The present invention also concerns methods of administering a therapeutic agent to a subject, comprising contacting the subject with one of the medical devices set forth herein.
  [FR] L'invention concerne des dispositifs médicaux comprenant une ou plusieurs surfaces, une ou plusieurs molécules SAM attachées à une ou plusieurs surfaces du dispositif médical, et un ou plusieurs agents thérapeutiques fixés sur les molécules de la ou des monocouches auto-assemblées. L'invention concerne en outre des dispositifs médicaux comprenant une ou plusieurs surfaces, une ou plusieurs molécules de monocouche auto-assemblée fixées à la surface ou aux surfaces du dispositif médical, un ou plusieurs lieurs comprenant un premier groupe fonctionnel et un second groupe fonctionnel, le premier groupe fonctionnel étant attaché à la molécule de la monocouche auto-assemblée, et un agent thérapeutique attaché au second groupe fonctionnel. L'agent thérapeutique peut être fixé sur la molécule SAMS par l'intermédiaire d'un lieur. L'invention porte également sur des procédés d'administration d'un agent thérapeutique à un sujet consistant appliquer un dispositif médical du type décrit à un sujet.