thiomyristic acid S-benzyl ester | 66591-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: thiomyristic acid S-benzyl ester
• 英文别名: Thiomyristinsaeure-S-benzylester；S-benzyl tetradecanethioate
• CAS: 66591-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₄OS
• 分子量: 334.566
• InChiKey: QKJBHXNETQINHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomyristic acid S-benzyl ester 在 劳森试剂 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺特异性膜抗原 （PSMA） 靶向 SIRT2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Sirtuins 属于一类称为 NAD+ 依赖性蛋白质脱乙酰酶的特定酶。其中，SIRT2 主要定位于细胞质中，在肿瘤发生和发展中起着至关重要的作用。因此，它成为抗癌药物开发的重要靶点。虽然 SIRT2 抑制剂已显示出对各种癌细胞的广谱细胞毒性，但它们抑制某些癌症（如前列腺癌）生长的能力受到限制，这可能是由于靶向特性不足。为了克服这一限制，我们的目标是使用赖氨酸-尿素-谷氨酸 （KUE） 作为 PSMA 配体，靶向前列腺特异性膜抗原 （PSMA），这是一种有价值的前列腺癌生物标志物。这种方法使我们能够系统地设计新的 SIRT2 抑制剂。评估表明，化合物 17 在前列腺癌细胞中表现出优异的抑制活性、更好的靶向特性和增强的抗增殖功效。这些发现为在前列腺癌治疗中使用 SIRT2 抑制剂提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107784
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 thiomyristic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺特异性膜抗原 （PSMA） 靶向 SIRT2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Sirtuins 属于一类称为 NAD+ 依赖性蛋白质脱乙酰酶的特定酶。其中，SIRT2 主要定位于细胞质中，在肿瘤发生和发展中起着至关重要的作用。因此，它成为抗癌药物开发的重要靶点。虽然 SIRT2 抑制剂已显示出对各种癌细胞的广谱细胞毒性，但它们抑制某些癌症（如前列腺癌）生长的能力受到限制，这可能是由于靶向特性不足。为了克服这一限制，我们的目标是使用赖氨酸-尿素-谷氨酸 （KUE） 作为 PSMA 配体，靶向前列腺特异性膜抗原 （PSMA），这是一种有价值的前列腺癌生物标志物。这种方法使我们能够系统地设计新的 SIRT2 抑制剂。评估表明，化合物 17 在前列腺癌细胞中表现出优异的抑制活性、更好的靶向特性和增强的抗增殖功效。这些发现为在前列腺癌治疗中使用 SIRT2 抑制剂提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107784

文献信息

• Synthesis of Some Thiol Esters of Long-Chain Fatty Acids
  作者：GEORGE S. SASIN、RICHARD SASIN、NICHOLAS CAPRON

  DOI：10.1021/jo01114a007

  日期：1956.8
• Ester Interchange Reactions of Long Chain Thiol Esters¹
  作者：GEORGE S. SASIN、PAUL R. SCHAEFFER、RICHARD SASIN

  DOI：10.1021/jo01361a013

  日期：1957.10