N--glycin-aethylester | 15088-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N--glycin-aethylester
• 英文别名: N-(O-Phenoxyacetyl-glykoloyl)-glycin-aethylester
• CAS: 15088-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: WMQYSMRWMNBOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-gly-gly-oet.盐酸盐 在 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N--glycin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Diazo-3-oxoalkanoyl)glycine esters. I. Synthesis of 4- and 5-phenoxyl derivatives and isomerization of N-(2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoyl)glycine ethyl ester

  摘要：

  描述了一种制备N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯的新方法。N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯与四种苯氧乙酰氯反应得到N-(2-重氮-3-氧代丁酰)甘氨酸乙酯的4-苯氧基衍生物，与β-(o-甲氧苯氧基)-丙酰氯反应得到N-[2-重氮-3-氧代-5-(o-甲氧苯氧基)戊酰基]甘氨酸乙酯。开发了一种通用的色谱分离方法，可将N-(2-重氮-3-氧代烷酰)甘氨酸乙酯与N-(氯乙酰)甘氨酸乙酯分离。巴豆酰氯与1摩尔过量的N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯反应得到N-(2-重氮-3-氧代-4-己烯酰)甘氨酸乙酯，与2摩尔过量的反应得到N-{2-重氮-3-氧代-3-[4′-甲基-5′(羧乙氧甲基)氨基-Δ2吡唑烷-3′-基]丙酰}甘氨酸乙酯，可能是由最初形成的Δ1-吡唑烷衍生物异构化而成。苯甲酰和m-溴苯甲酰溴与N-(重氮乙酰)甘氨酸乙酯反应，最初产生黄色油状产物，根据光谱数据，这些产物是预期的N-(2-重氮-3-氧代-3-烷基丙酰)甘氨酸乙酯。在色谱纯化和/或试图结晶过程中，发生了异构化，形成无色晶体产物。分析和分子量数据以及光谱证据支持将异构化产物的结构归属于1,2,3-三唑。假定存在自发反向Dimroth重排。

  DOI：

  10.1139/v67-281