[(1S,7R,9S,10S,11S,12S,16S)-7-ethenyl-11-hydroxy-7,9,13,13,16-pentamethyl-3-oxo-2,4,8-trioxatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadec-5(17)-en-10-yl] acetate | 1186489-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S,7R,9S,10S,11S,12S,16S)-7-ethenyl-11-hydroxy-7,9,13,13,16-pentamethyl-3-oxo-2,4,8-trioxatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadec-5(17)-en-10-yl] acetate
• CAS: 1186489-29-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: SYAOTPZHWZCVBM-CJNVOZDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,9S,10S,11S,12R,14R,17R)-14-ethenyl-10-hydroxy-8,8,12,14,17-pentamethyl-16-oxo-3-sulfanylidene-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadecan-11-yl] acetate 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到[(1S,7R,9S,10S,11S,12S,16S)-7-ethenyl-11-hydroxy-7,9,13,13,16-pentamethyl-3-oxo-2,4,8-trioxatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadec-5(17)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型四环毛喉素类似物的合成及药理特性

  摘要：

  已经通过衍生化天然产物制备了毛喉素的新四环类似物。用 1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷脂处理毛喉素衍生的环状硫羰碳酸酯，通过中间体二烷氧基卡宾或 1,3 的前所未有的重排形成七元环状碳酸酯衍生物-偶极子，而自由基脱氧之后是双键的分子内环化以形成第三种类似物。研究了两种新类似物激活腺苷酸环化酶 1、2 和 5 的能力。将另一个环引入毛喉素骨架不会导致与酶的结合亲和力丧失。尽管新化合物比毛喉素大得多，但它们似乎仍然适合结合口袋，并被发现是部分激动剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900260