(3aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4c-ol | 112699-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4c-ol
• 英文别名: (3aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4c-ol
• CAS: 112699-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CCLCJRHMEGSIBD-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4c-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2,7-dioxoheptane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  m草酸衍生物的Lemieux-Johnson氧化：易于进入受保护的（2 S，3 S，4 R）-2,3,4,7-四羟基-6-氧庚烷的小文库

  摘要：

  Lemieux-Johnson氧化法用于裂解iki草酸衍生物的碳-碳双键。通过该程序，已经以优异的产率合成了一系列具有三个连续立体中心的十六种新颖的（2 S，3 S，4 R）-2,3,4,7-四羟基-6-氧庚烷。

  DOI：

  10.1007/s11696-016-0004-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (3aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4c-ol
  参考文献：
  名称：

  Grewe et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 898,901

  摘要：

  DOI：