(1S,2R,3S,6R)-6-decylamino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 682751-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,6R)-6-decylamino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: N-decyl-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)-enopyranosylamine；(1S,2S,3S,6R)-6-(decylamino)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 682751-76-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄
• 分子量: 315.453
• InChiKey: UFJZWRZEDMODHM-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R)-6-decylamino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDITION SALT OF CARBASUGAR AMINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1632476B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl decyl((1R,4S,5S,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以83.9%的产率得到(1S,2R,3S,6R)-6-decylamino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDITION SALT OF CARBASUGAR AMINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1632476B1

文献信息

• Convenient synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of α- and β-galactose-type valienamines, and some N -alkyl derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Yuko Sakata、Naoyuki Ito、Maiko Watanabe、Kazuya Kabayama、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.016

  日期：2004.3

  3SR)-6-methylenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol. Four N-alkyl derivatives of the beta-anomer were readily prepared selectively by treatment of key intermediate 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-alpha- and beta-l-arabino-hex-5(5a)-enopyranosyl bromides with alkyl amines. All compounds were assayed for inhibitory activity against six glycosidases, and the N-dodecyl derivative was shown to be a very strong inhibitor

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。